tert-butyl N-[(2S)-1-[(1R)-7,8-dimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]-3-(2-formyl-4-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 851121-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(1R)-7,8-dimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]-3-(2-formyl-4-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 851121-89-6
• 化学式: C₄₈H₅₆N₂O₁₁
• 分子量: 836.979
• InChiKey: ZIKCDOHHRPSCEX-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(1R)-7,8-dimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]-3-(2-formyl-4-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 甲酸 作用下， 反应 0.2h， 以59%的产率得到(1R,2S,10R,13S)-7,8,18-trimethoxy-6,17,21-trimethyl-19-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t
• 作为产物：
  描述：

  5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenol 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 (+)-1,2-bis((2S,,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 TEA 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 235.67h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(1R)-7,8-dimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]-3-(2-formyl-4-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t

文献信息

• Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090325971A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to Pentacyclic Alkaloid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound and methods for treating or preventing cancer, a bacterial infection, a fungal infection, or a yeast infection, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound. The present invention also relates to compounds and methods that are useful for making Cribrostatin IV.

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。
• Total Synthesis of Cribrostatin IV:  Fine-Tuning the Character of an Amide Bond by Remote Control
  作者：Collin Chan、Richard Heid、Shengping Zheng、Jinsong Guo、Bishan Zhou、Takeshi Furuuchi、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja050203t

  日期：2005.4.1

  We report the enantioselective total synthesis of cribrostatin IV (1). Key features of this synthesis involve the convergent coupling of two highly functionalized homochiral components followed by a "lynchpin" Mannich cyclization to establish the pentacyclic core (cf. 19 --> 20).

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。