3-(4-chlorophenyl)-1,5-di(4-methylphenyl)-1,5-pentanedione | 1400898-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,5-di(4-methylphenyl)-1,5-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione；3-(4-Chlorophenyl)-1,5-bis(4-methylphenyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 1400898-62-5
• 化学式: C₂₅H₂₃ClO₂
• 分子量: 390.909
• InChiKey: MEZSXVONHRIZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,5-di(4-methylphenyl)-1,5-pentanedione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,E)-1-(p-chlorophenyl)-4-(p-methylphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  由1,3,5-三芳基-1,5-二酮合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷及其转化为E,E-1,4-二芳基-1,3-丁二烯

  摘要：

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。

  DOI：

  10.1039/d4ra02525c
• 作为产物：
  描述：

  p-Chlorbenzaldehyd-acethydrazon 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1,5-di(4-methylphenyl)-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• Facile Microwave-Assisted Michael Addition of Diphenacyl Sulfides to Chalcones Under Solvent-Free Conditions: Generation of Symmetrical and Unsymmetrical 1,5-Diketones
  作者：Nidhin Paul、Muniyappapillai Jeganathan Shanmugam、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.593106

  日期：2013.1.1

  efficient and environmentally friendly Michael addition of 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-1-phenyl-1-ethanones (diphenacyl sulfides) to substituted chalcones using microwave irradiation under solvent-free conditions, affording differently substituted 1,3,5-triarylpentan-1,5-diones in moderate to good yields of 74–83%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本文描述了在无溶剂条件下使用微波辐射将 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-1-phenyl-1-ethanones (diphenacyl sulfides) 高效、环保地迈克尔加成到取代查耳酮的方法，以 74-83% 的中等至良好的产率提供不同取代的 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮。图形概要
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。
• 10.1039/d4ra02525c
  作者：Britto, Kashpar John、Meenakshi, Maniarasu、Srinivasan, Kannupal

  DOI：10.1039/d4ra02525c

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes has been developed by iodine/DBU-mediated cyclization of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones. The alcohols derived by the reduction of these cyclopropanes, when treated with conc. HCl, afforded a series of 1,3-dienes through cyclopropyl ring-opening and subsequent fragmentation. Overall, the synthetic sequence represents a new non-Wittig methodology

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。