5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenol | 351378-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 351378-62-6
• 化学式: C₈H₉IO₂
• 分子量: 264.063
• InChiKey: DGSOXQNYJUWXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenol 在 palladium diacetate TEA 、 四丁基溴化铵 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 methyl (Z)-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t
• 作为产物：
  描述：

  (2-Hydroxy-3-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t

文献信息

• A general and practical palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp³)–H of alanine
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Jing-Wen Xu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc06652a

  日期：——

  A palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp3)–H of an alanine derivative with aryl iodides using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. The reaction is highly efficient, scalable and compatible with a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing a general and practical access to various β-aryl-α-amino acids. The synthetic potential of this protocol is further demonstrated in the sequential synthesis of diverse β-branched α-amino acids.

  本文报道了一种使用8-氨基喹啉辅助剂的钯催化单芳基化反应，该反应利用芳基碘对丙氨酸衍生物中的β-甲基C(sp3)-H进行单芳基化。该反应具有高度高效、可扩展性，并与多种官能团兼容，完全保留了手性，为各种β-芳基-α-氨基酸提供了通用且实用的合成途径。此外，通过顺序合成多种β-支链α-氨基酸，进一步展示了该合成方法的潜力。
• Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090325971A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to Pentacyclic Alkaloid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound and methods for treating or preventing cancer, a bacterial infection, a fungal infection, or a yeast infection, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound. The present invention also relates to compounds and methods that are useful for making Cribrostatin IV.

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。