(1R,2S,10R,13S)-7,8,18-trimethoxy-6,17,21-trimethyl-19-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-3,12-dione | 851121-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,10R,13S)-7,8,18-trimethoxy-6,17,21-trimethyl-19-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-3,12-dione
• CAS: 851121-90-9
• 化学式: C₄₃H₄₆N₂O₈
• 分子量: 718.847
• InChiKey: JDRCIIMJLVVHIJ-YWCNLNPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,10R,13S)-7,8,18-trimethoxy-6,17,21-trimethyl-19-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-3,12-dione 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t
• 作为产物：
  描述：

  5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenol 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 (+)-1,2-bis((2S,,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 TEA 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 237.87h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-7,8,18-trimethoxy-6,17,21-trimethyl-19-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t

文献信息

• Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090325971A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to Pentacyclic Alkaloid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound and methods for treating or preventing cancer, a bacterial infection, a fungal infection, or a yeast infection, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound. The present invention also relates to compounds and methods that are useful for making Cribrostatin IV.

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Cribrostatin–Ecteinascidin Analogues
  作者：Benjamin J. D. Wright、Collin Chan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/np800022x

  日期：2008.3.1

  Analogues of cribrostatin IV (1) and the potent antineoplastic agent ecteinascidin 743 1 (2) have been synthesized. The cytotoxic activity of these compounds (5, 14, 20) has been determined, and the cyanoamine-cribrostatin analogue (14) exhibits a 20-fold improvement with regard to the natural product 1.
• Synthetic Studies toward Cribrostatin IV: An Intriguing Epimerization
  作者：Samuel J. Danishefsky、Collin Chan

  DOI：10.3987/com-06-s(w)35

  日期：——
• Total Synthesis of Cribrostatin IV:  Fine-Tuning the Character of an Amide Bond by Remote Control
  作者：Collin Chan、Richard Heid、Shengping Zheng、Jinsong Guo、Bishan Zhou、Takeshi Furuuchi、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja050203t

  日期：2005.4.1

  We report the enantioselective total synthesis of cribrostatin IV (1). Key features of this synthesis involve the convergent coupling of two highly functionalized homochiral components followed by a "lynchpin" Mannich cyclization to establish the pentacyclic core (cf. 19 --> 20).

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。