4-(5,5-Dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-3-hydroxymethylbutyric acid, methyl ester | 113522-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5,5-Dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-3-hydroxymethylbutyric acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(5,5-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-4-hydroxybutanoate
• CAS: 113522-71-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: CRXDTDZMTUBFOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-3-hydroxymethylbutyric acid, methyl ester 在 lithium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 Dowex 50 、 铜 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-strigol的正式全合成

  摘要：

  公开了制备三环化合物（±）-6的新途径，所述三环化合物是（±）-strigol的已知前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96293-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyethyl)propane-1,3-diol 在 咪唑 、 jones reagent 、 Bu₂SnO (stannylene acetal) Bu₄NBr 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 4-(5,5-Dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-3-hydroxymethylbutyric acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-strigol的正式全合成

  摘要：

  公开了制备三环化合物（±）-6的新途径，所述三环化合物是（±）-strigol的已知前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96293-2

文献信息

• BERLAGE, ULRICH;SCHMIDT, JURGEN;PETERS, ULRIKE;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3091-3094
  作者：BERLAGE, ULRICH、SCHMIDT, JURGEN、PETERS, ULRIKE、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• A formal total synthesis of (±)-strigol
  作者：Ulrich Berlage、Jürgen Schmidt、Ulrike Peters、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96293-2

  日期：1987.1

  A novel route to the tricyclic compound (±)-6, a known precursor to (±)-strigol is disclosed.

  公开了制备三环化合物（±）-6的新途径，所述三环化合物是（±）-strigol的已知前体。