3-((p-chlorophenyl)thio)cyclohexanone | 64924-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((p-chlorophenyl)thio)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylthio)cyclohexanone；(R)-3-(4-chlorophenylthio)-cyclohexanone；(3R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 64924-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClOS
• 分子量: 240.754
• InChiKey: IHGXZHQOQHMWLZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 2-环己烯-1-酮 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;IKEGAWA, AKIHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3277-3282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。
• Synthesis and Resolution of a Multifunctional Inherently Chiral Calix[4]arene with an ABCD Substitution Pattern at the Wide Rim: The Effect of a Multifunctional Structure in the Organocatalyst on Enantioselectivity in Asymmetric Reactions
  作者：Seiji Shirakawa、Tomohiro Kimura、Shun-ichi Murata、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1021/jo8024412

  日期：2009.2.6

  synthetic route to inherently chiral calix[4]arenes with an ABCD substitution pattern at the wide rim in the cone conformation was developed for the first time. For the synthesis of inherently chiral ABCD-type calix[4]arenes, first 5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene (9) was prepared as a key intermediate. Then, functionalization of the calix[4]arene 9 was examined

  首次开发了一种有效的合成路线，以固有的手性杯[4]芳烃在圆锥构象的宽边具有ABCD取代模式。为了合成固有手性ABCD型杯[4]芳烃，首先制备了5,11-二溴-17-（3,5-二甲基苯基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（9）作为关键的中间产物。然后，对杯[4]芳烃9进行功能化进行了检查，并通过溴基团的选择性单锂化实现了高度区域选择性的单官能化。用这种方法可以合成各种多功能的手性ABCD型杯芳烃[4]芳烃。因此，证明了ABCD型杯[4]芳烃固有的手性膦和羧酸衍生物的合成。另外，合成了在宽边缘具有3，5-二甲基苯基的ABCD型杯[4]芳烃的氨基苯酚衍生物1b，并将其拆分为光学纯的对映体。手性杯[4]芳烃1b在苯酚的不对称迈克尔加成反应中用作有机催化剂。3,5-二甲基苯基在杯[4]芳烃1b的宽边缘上的作用 考察了对映体对映体的对映体选择性，并观察到了3，5-二甲基苯基的积极作用。
• Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis
  作者：Henk Hiemstra、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/ja00392a029

  日期：1981.1
• SUZUKI, KEISUKE;IKEGAWA, AKIHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3277-3282
  作者：SUZUKI, KEISUKE、IKEGAWA, AKIHIKO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——