N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 351030-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-but-3-en-2-yloxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 351030-84-7
• 化学式: C₆₃H₇₅NO₁₂Si
• 分子量: 1066.37
• InChiKey: DYAOODZVXXFUDC-XQLNYGOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 palladium diacetate 氢气 、 三乙胺三氧化硫 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R/S)-Isobutyl 4-O-(2-acetamido-6-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-sulfo-β-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k