(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one | 1579251-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1579251-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: CSNUDELWVDIRPI-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl ethyl carbonate 、 对硝基苯甲醛 在 N-甲基哌嗪 、 四(三苯基膦)钯 、 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同NHC和钯催化原位生成醛酰基阴离子的直接烯丙基化。

  摘要：

  原位产生的醛酰基阴离子的直接区域选择性烯丙基化已通过协同NHC和Pd催化实现。它可以在温和的反应条件下有效地获取有价值的β，γ-不饱和酮，从容易获得的烯丙基碳酸盐和醛类开始，无需任何预活化。本文展示的协同催化方法为金属介导的C烯丙基化区域增加了新的维度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400623

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF beta, ƴ UNSATURATED KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CÉTONES beta , ƴ INSATURÉES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037963A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention disclose Pd/N-Heterocyclic carbene catalyzed one step process for synthesis of β,ƴ-unsaturated ketones by direct acylation of allylic Carbons with aldehydes.

  本发明揭示了Pd/N-杂环卡宾催化的一步法合成β,ƴ-不饱和酮的方法，通过直接醋酰化烯丙基碳与醛。
• Direct Allylation of In Situ Generated Aldehyde Acyl Anions by Synergistic NHC and Palladium Catalysis
  作者：Milind M. Ahire、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/anie.201400623

  日期：2014.7.1

  The direct regioselective allylation of in situ generated aldehyde acyl anions has been achieved by synergistic NHC and Pd catalysis. It provides an efficient access to valuable β,γ‐unsaturated ketones under mild reaction conditions starting from easily accessible allylic carbonates and aldehydes without any preactivation. The synergistic catalysis method demonstrated herein adds a new dimension to

  原位产生的醛酰基阴离子的直接区域选择性烯丙基化已通过协同NHC和Pd催化实现。它可以在温和的反应条件下有效地获取有价值的β，γ-不饱和酮，从容易获得的烯丙基碳酸盐和醛类开始，无需任何预活化。本文展示的协同催化方法为金属介导的C烯丙基化区域增加了新的维度。