(R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 312612-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (R/S)-But-3-en-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-glucopyranoside
• CAS: 312612-85-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₈
• 分子量: 385.374
• InChiKey: YSKWPKKEILVWBT-LMWYOYMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Azido-2-hydroxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以9.3 g的产率得到(R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第6部分）：3-丁烯基-2-YL 2-叠氮基-2-脱氧糖苷和3-丁烯基-2-YL 2-Phthalimido-2-脱氧糖苷作为新型糖基供体

  摘要：

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300008544127