(+)-rhopaloic acid B | 220080-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-rhopaloic acid B
• 英文别名: rhopaloic acid B；2-[(2R,5R)-5-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]oxan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 220080-91-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: IFDPWHHQIPWEFF-FFLICMDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-rhopaloic acid B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到2-[(2R,5R)-5-(4,8,12-Trimethyl-tridecyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Rhopaloeides sp。的新型降冰片萜烯，可抑制海星胚胎的胃形成。

  摘要：

  从海洋海绵Rhopaloeides sp。中分离出两种新的去甲脂萜类化合物，opa酸B（2）和C（3）。连同已知的rhopholoic acid A（1）。它们的结构已通过光谱方法阐明。化合物1、2和3有效抑制海星（Asterina pectinifera）胚胎的胃形成，而氢化或酯化则导致抑制活性降低。此外，甲基丙烯酸（9）不会影响胚胎发育。这些结果表明，连接到四氢吡喃环上的α-exo-亚甲基羧基官能团对于抑制其活性是必不可少的。1–3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01013-8
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (+)-rhopaloic acid B
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B

  摘要：

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.

  DOI：

  10.1021/ol701553j

文献信息

• A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B
  作者：Julien C. R. Brioche、Katharine M. Goodenough、David J. Whatrup、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol701553j

  日期：2007.9.1

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.
• Novel norsesterterpenes, which inhibit gastrulation of the starfish embryo, from the marine sponge Rhopaloeides sp.
  作者：Mihoko Yanai、Shinji Ohta、Emi Ohta、Susumu Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01013-8

  日期：1998.12

  Two new norsesterterpenes, rhopaloic acids B (2) and C (3), have been isolated from the marine sponge Rhopaloeides sp. together with the known rhopaloic acid A (1). Their structures have been elucidated by spectroscopic methods. Compounds1, 2, and3 potently inhibited gastrulation of the starfish (Asterina pectinifera) embryo, whereas hydrogenation or esterification resulted in loss of the inhibitory

  从海洋海绵Rhopaloeides sp。中分离出两种新的去甲脂萜类化合物，opa酸B（2）和C（3）。连同已知的rhopholoic acid A（1）。它们的结构已通过光谱方法阐明。化合物1、2和3有效抑制海星（Asterina pectinifera）胚胎的胃形成，而氢化或酯化则导致抑制活性降低。此外，甲基丙烯酸（9）不会影响胚胎发育。这些结果表明，连接到四氢吡喃环上的α-exo-亚甲基羧基官能团对于抑制其活性是必不可少的。1–3。