(+)-rhopaloic acid B | 220080-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-rhopaloic acid B
• 英文别名: rhopaloic acid B；2-[(2R,5R)-5-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]oxan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 220080-91-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: IFDPWHHQIPWEFF-FFLICMDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-rhopaloic acid B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到2-[(2R,5R)-5-(4,8,12-Trimethyl-tridecyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Rhopaloeides sp。的新型降冰片萜烯，可抑制海星胚胎的胃形成。

  摘要：

  从海洋海绵Rhopaloeides sp。中分离出两种新的去甲脂萜类化合物，opa酸B（2）和C（3）。连同已知的rhopholoic acid A（1）。它们的结构已通过光谱方法阐明。化合物1、2和3有效抑制海星（Asterina pectinifera）胚胎的胃形成，而氢化或酯化则导致抑制活性降低。此外，甲基丙烯酸（9）不会影响胚胎发育。这些结果表明，连接到四氢吡喃环上的α-exo-亚甲基羧基官能团对于抑制其活性是必不可少的。1–3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01013-8
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (+)-rhopaloic acid B
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B

  摘要：

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.

  DOI：

  10.1021/ol701553j