2-((1R,2S)-2-((S)-1-(4-bromobenzamido)-3-methylbutyl)cyclopropyl)ethyl naphthalen-1-ylcarbamate | 1287791-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1R,2S)-2-((S)-1-(4-bromobenzamido)-3-methylbutyl)cyclopropyl)ethyl naphthalen-1-ylcarbamate
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-[(1S)-1-[(4-bromobenzoyl)amino]-3-methylbutyl]cyclopropyl]ethyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 1287791-32-5
• 化学式: C₂₈H₃₁BrN₂O₃
• 分子量: 523.47
• InChiKey: DTRYMPLVMUBPOT-QQSVUBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 10% palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.51h， 生成 2-((1R,2S)-2-((S)-1-(4-bromobenzamido)-3-methylbutyl)cyclopropyl)ethyl naphthalen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs

  摘要：

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol200567p

文献信息

• Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs
  作者：Marie-Céline Frantz、Joshua G. Pierce、Joan M. Pierce、Li Kangying、Wan Qingwei、Matthew Johnson、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol200567p

  日期：2011.5.6

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.