(3R,5S)-(+)-5-[(1'R)-methoxy-butyr-4'-al]-5-[(4"Z,1"S,7"S)-methyl-1"-azido-7"-methyloct-4"-en-8"-oate]-3-methyl-(3H)-furan-2-one | 364631-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S)-(+)-5-[(1'R)-methoxy-butyr-4'-al]-5-[(4"Z,1"S,7"S)-methyl-1"-azido-7"-methyloct-4"-en-8"-oate]-3-methyl-(3H)-furan-2-one
• 英文别名: methyl (Z,2S,8S)-8-azido-8-[(2S,4R)-2-[(1R)-1-methoxy-4-oxobutyl]-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-2-methyloct-4-enoate
• CAS: 364631-67-4
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 409.483
• InChiKey: NXBYLYDJTQYYBR-CJPITOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-(+)-5-[(1'R)-methoxy-butyr-4'-al]-5-[(4"Z,1"S,7"S)-methyl-1"-azido-7"-methyloct-4"-en-8"-oate]-3-methyl-(3H)-furan-2-one 在 三苯基膦 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以60%的产率得到(3R,5S,6S,11R)-(-)-1-oxa-2-oxo-3-methyl-6-[(6'S)-methyl-6'-methylhepta-3'-en-7'-oate]-11-methoxy-7-azaspiro[4.6]undecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemospironine的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。

  DOI：

  10.1021/ol016336a
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Rh/Al₂O₃ 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 calcium hydride 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.1h， 生成 (3R,5S)-(+)-5-[(1'R)-methoxy-butyr-4'-al]-5-[(4"Z,1"S,7"S)-methyl-1"-azido-7"-methyloct-4"-en-8"-oate]-3-methyl-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemospironine的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。

  DOI：

  10.1021/ol016336a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stemospironine
  作者：David R. Williams、Mark G. Fromhold、Jill D. Earley

  DOI：10.1021/ol016336a

  日期：2001.8.1

  [structure: see text]. A stereocontrolled total synthesis of the polycyclic Stemona alkaloid, (-)-stemospironine (1) has been achieved. Key transformations include the use of a Staudinger reaction leading to the aza-Wittig ring closure of the perhydroazepine system. Formation of the vicinal pyrrolidine butyrolactone is described via the stereoselective intramolecular capture of an intermediate aziridinium

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。