3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)benzoquinoxalin-2(1H)-one | 126653-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)benzoquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-benzo[g]quinoxalin-2(1H)-one；3-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)benzo(g)quinoxalin-2(1H)-one；3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1H-benzo[g]quinoxalin-2-one
• CAS: 126653-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 349.302
• InChiKey: MFSFAPHCRNJGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexyl 3,4-dihydroxy-5-nitrophenylglyoxylate 、 2,3-二氨基萘 在 crude product 、 dimethylformamide hydrate 作用下， 以 正己醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以There is obtained 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)benzo[g]quinoxalin-2(1H)-one of m.p. >300°的产率得到3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)benzoquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##中Ra、Rb和Rc的含义，以及可在生理条件下水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）酶，一种可溶性、依赖于镁的酶，它催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移至儿茶酚底物，从而形成相应的甲基醚。适合被COMT O-甲基化并因此失活的底物，例如，是外周神经元儿茶酚胺和外源性给药的具有儿茶酚结构的治疗活性物质。

  公开号：

  US05476875A1

文献信息

• Catechol-<i>O</i>-methyltransferase-Inhibiting Pyrocatechol Derivatives: Synthesis and Structure-Activity Studies
  作者：Janos Borgulya、Hans Bruderer、Karl Bernauer、Gerhard Zürcher、Mosé Da Prada

  DOI：10.1002/hlca.19890720511

  日期：1989.8.9

  3-Nitro- and 3-cyanopyrocatechols bearing electron-withdrawing substituents at C(5) have been found to inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase. Structure-activity studies are discussed on the basis of the pharmocological data of 50 compounds (cf, Chapt. 4, Tables 1–7). Some 3-nitro-5-aroylpyrocatechols (Type A2, Table 1) fulfil the requirements for a clinical candidate, being orally active

  已发现在C（5）处带有吸电子取代基的3-硝基和3-氰基邻苯二酚可抑制邻苯二酚-O-甲基转移酶。根据50种化合物的药理学数据讨论了结构活性研究（参见，第4章，表1-7）。一些3-硝基-5-芳酰基邻苯二酚（A 2型，表1）满足临床候选人的要求，具有口服活性，特异性，可逆性和相对短时作用。所涉及的化学工作是由描述示例性合成的选择，处理化合物来说明图9，11，14，18，22，24，25，35，41，和42 （CHAPT 5，方案1-10） 。
• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• BORGULYA, JANOS;BRUDERER, HANS;BERNAUER, KARL;ZURCHER, GERHARD;DA, PRADA +, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 952-968
  作者：BORGULYA, JANOS、BRUDERER, HANS、BERNAUER, KARL、ZURCHER, GERHARD、DA, PRADA +

  DOI：——

  日期：——
• US5236952A
  申请人：——

  公开号：US5236952A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389653A
  申请人：——

  公开号：US5389653A

  公开（公告）日：1995-02-14