ethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-15-ethylsulfanylcarbonyl-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14-carboxylate | 892867-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-15-ethylsulfanylcarbonyl-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14-carboxylate
• CAS: 892867-53-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇S
• 分子量: 466.596
• InChiKey: QFBOILQFGADRDI-CARAGMMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-15-ethylsulfanylcarbonyl-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 三乙基硅烷 、 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Tetrodecamycin
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 WSCl*HCl 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 ethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-15-ethylsulfanylcarbonyl-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078

文献信息

• The first total synthesis of a tetracyclic antibiotic, (−)-tetrodecamycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yasuaki Suzuki、Akiho Furuyama、Hiroshi Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.078

  日期：2006.5

  (−)-Tetrodecamycin (1) has been synthesized from optically active butenolide through stereoselective SmI2-mediated pinacol cyclization and newly developed deoxygenation.

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。