(E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Formyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester | 892867-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Formyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E)-2-[[(3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-formyl-2,2,5,6-tetramethyl-3a,4,5,6a,7,8,9,10-octahydronaphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]but-2-enedioate
• CAS: 892867-50-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: BDELJVRXKGVSSP-ZGKHXZLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Formyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以81%的产率得到diethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3R)-4-Benzyloxy-3-cyclohex-1-enyl-2,3-dimethyl-1-trityloxymethyl-butoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Formyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078

文献信息

• The first total synthesis of a tetracyclic antibiotic, (−)-tetrodecamycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yasuaki Suzuki、Akiho Furuyama、Hiroshi Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.078

  日期：2006.5

  (−)-Tetrodecamycin (1) has been synthesized from optically active butenolide through stereoselective SmI2-mediated pinacol cyclization and newly developed deoxygenation.

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。