diethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14,15-dicarboxylate | 892867-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14,15-dicarboxylate
• CAS: 892867-51-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: DHYIBFLUUWDPLW-CARAGMMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14,15-dicarboxylate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 三乙基硅烷 、 WSCl*HCl 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2R,6S,11S,12R,20S)-17-hydroxy-4,4,12,20-tetramethyl-3,5,16,19-tetraoxapentacyclo[10.7.1.02,6.06,11.014,18]icos-14(18)-ene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-Dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 selenium(IV) oxide 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.51h， 生成 diethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078

文献信息

• The first total synthesis of a tetracyclic antibiotic, (−)-tetrodecamycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yasuaki Suzuki、Akiho Furuyama、Hiroshi Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.078

  日期：2006.5

  (−)-Tetrodecamycin (1) has been synthesized from optically active butenolide through stereoselective SmI2-mediated pinacol cyclization and newly developed deoxygenation.

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。