(1S,2R,6S,11S,12R,20S)-4,4,12,20-tetramethyl-3,5,16,19-tetraoxapentacyclo[10.7.1.02,6.06,11.014,18]icos-14(18)-ene-13,15-dione | 892867-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,11S,12R,20S)-4,4,12,20-tetramethyl-3,5,16,19-tetraoxapentacyclo[10.7.1.02,6.06,11.014,18]icos-14(18)-ene-13,15-dione
• CAS: 892867-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: NKDORSHYCJWHPV-QMWMMYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,11S,12R,20S)-4,4,12,20-tetramethyl-3,5,16,19-tetraoxapentacyclo[10.7.1.02,6.06,11.014,18]icos-14(18)-ene-13,15-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,7S,8R,9S,17S)-7,8-dihydroxy-1,17-dimethyl-10,13-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.011,15]heptadec-11(15)-ene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 三乙基硅烷 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 WSCl*HCl 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.34h， 生成 (1S,2R,6S,11S,12R,20S)-4,4,12,20-tetramethyl-3,5,16,19-tetraoxapentacyclo[10.7.1.02,6.06,11.014,18]icos-14(18)-ene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078

文献信息

• The first total synthesis of a tetracyclic antibiotic, (−)-tetrodecamycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yasuaki Suzuki、Akiho Furuyama、Hiroshi Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.078

  日期：2006.5

  (−)-Tetrodecamycin (1) has been synthesized from optically active butenolide through stereoselective SmI2-mediated pinacol cyclization and newly developed deoxygenation.

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。