2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,7R,11S,15S,18R)-18,19-dihydroxy-3,7,11,15,19-pentamethyl-3,7,11,15-tetrakis-triethylsilanyloxy-icosyl ester | 815601-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,7R,11S,15S,18R)-18,19-dihydroxy-3,7,11,15,19-pentamethyl-3,7,11,15-tetrakis-triethylsilanyloxy-icosyl ester
• 英文别名: [(3R,7R,11S,15S,18R)-18,19-dihydroxy-3,7,11,15,19-pentamethyl-3,7,11,15-tetrakis(triethylsilyloxy)icosyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 815601-30-0
• 化学式: C₅₄H₁₁₆O₈Si₄
• 分子量: 1005.85
• InChiKey: FQLHIJPRSFGEBP-XNSZXULDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.51
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,7R,11S,15S,18R)-18,19-dihydroxy-3,7,11,15,19-pentamethyl-3,7,11,15-tetrakis-triethylsilanyloxy-icosyl ester 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 ((3R,7R,11S,15S)-3,7,11,15,19-Pentamethyl-3,7,11,15-tetrakis-triethylsilanyloxy-icos-18-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  验证镧系元素手性转移试剂的绝对构型的确定：格洛素A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过新的手性镧系元素转移试剂的应用，可以预测天然产物（+）-格洛普宁A的完整立体结构。现已通过全合成实现了对（+）-格列脲A的预测立体结构的确认和对手性镧系元素转移方法的验证。

  DOI：

  10.1021/ol048059o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,7R,11S,15S,18R)-3,7,11,15,18,19-hexahydroxy-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosyl ester 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,7R,11S,15S,18R)-18,19-dihydroxy-3,7,11,15,19-pentamethyl-3,7,11,15-tetrakis-triethylsilanyloxy-icosyl ester
  参考文献：
  名称：

  验证镧系元素手性转移试剂的绝对构型的确定：格洛素A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过新的手性镧系元素转移试剂的应用，可以预测天然产物（+）-格洛普宁A的完整立体结构。现已通过全合成实现了对（+）-格列脲A的预测立体结构的确认和对手性镧系元素转移方法的验证。

  DOI：

  10.1021/ol048059o

文献信息

• Validation of Lanthanide Chiral Shift Reagents for Determination of Absolute Configuration:  Total Synthesis of Glisoprenin A
  作者：Christopher M. Adams、Indranath Ghosh、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol048059o

  日期：2004.12.1

  see text] The complete stereostructure of the natural product (+)-glisoprenin A had been predicted via a novel application of chiral lanthanide shift reagents. Confirmation of the predicted stereostructure of (+)-glisoprenin A and validation of the chiral lanthanide shift approach have now been achieved through total synthesis.

  [结构：见正文]通过新的手性镧系元素转移试剂的应用，可以预测天然产物（+）-格洛普宁A的完整立体结构。现已通过全合成实现了对（+）-格列脲A的预测立体结构的确认和对手性镧系元素转移方法的验证。