(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-((S)-3-hydroxy-butyryloxy)-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 434938-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-((S)-3-hydroxy-butyryloxy)-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (E,4R,5S)-5-[(3S)-3-hydroxybutanoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 434938-25-7
• 化学式: C₁₉H₂₃Cl₃O₆
• 分子量: 453.747
• InChiKey: CQQUCDUBKOIMIB-CXSXIIDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-5-t-butyldimethylsiloxy-2-hexenoic acid 、 (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-((S)-3-hydroxy-butyryloxy)-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (E,4R,5S)-5-[(3S)-3-[(E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoyl]oxybutanoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00180-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-((S)-3-hydroxy-butyryloxy)-hex-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Macrosphelide (+)-A, Effect on Marcolactonization Depended upon the Lactone Formation Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9391

文献信息

• New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G
  作者：Hiroshi Nakamura、Machiko Ono、Yuki Shida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00180-5

  日期：2002.5

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.
• Formal Total Synthesis of Macrosphelide (+)-A, Effect on Marcolactonization Depended upon the Lactone Formation Position
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroshi Nakamura、Machiko Ono、Miho Makino

  DOI：10.3987/com-01-9391

  日期：——