3-(对甲苯基)-1-丁醇 | 6090-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(对甲苯基)-1-丁醇
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1-butanol
• 英文别名: (+/-)-4-hydroxy-2-p-tolyl-butane；(+/-)-4-Hydroxy-2-p-tolyl-butan；3-(4-Methylphenyl)-1-butanol；3-(4-methylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 6090-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: JMMKGJRBKWGHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(对甲苯基)-1-丁醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-苯硫基酮形成共轭烯酮的区域特异性途径

  摘要：

  2,5-二甲基己-4-en-3-one，E -6-甲基庚-2-en-4-one，E -7-甲基辛-4-en-3-one，ar-turmerone和E -7通过双苯基硫代碳负离子和醛类中的α-苯基硫代酮区域特异性合成-氧代-Act-5-烯酸。

  DOI：

  10.1039/p19850001237
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)tetrahydrofuran 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(对甲苯基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-4,5-二氢-1,3-二氧杂环丁烷的同苄基-均烯丙基氢解反应的一般性和机理

  摘要：

  当苄基-烯丙基碳为叔碳时，通过氢解裂解均苄基-均烯丙基碳-氧键，桦木还原几种5-芳基-4,5-二氢-1,3-二氧杂环丁烷可以中等至良好的收率得到3-芳基丁醛。 。但是，当苄基烯丙基碳为季铵盐时，该反应没有发生。此外，发现该反应在苄基烯丙基中心完全消旋地进行，表明涉及同时发生的消除-还原途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80030-8

文献信息

• Stereoselective Radical Aryl Migration Reactions from Sulfur to Carbon
  作者：Martin Bossart、Roger Fässler、Jan Schoenberger、Armido Studer

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r

  日期：2002.8

  Stereoselective aryl migration reactions from sulfur in sulfonates and sulfonamides to C-centered radicals are reported. The 1,5-aryl migration from sulfur to differently substituted C-centered radicals could be performed with high yields and selectivities. Functionalized aryl groups could also be transferred by this new method. A model to explain the stereochemical outcome of the reaction is presented and some

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Baker’s yeast mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes curcumene, turmerone, dehydrocurcumene and nuciferal
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra、Andrea Dulio

  DOI：10.1039/a808772e

  日期：——

  yeast converts the allylic alcohol 6 into enantiomerically pure (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol 7 which is a useful chiral building block for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. The versatility of this approach is shown in the preparation of (S)-(+)-curcumene, (S)-(+)-turmerone, (S)-(+)-dehydrocurcumene and (E,S)-(+)-nuciferal.

  发酵的面包酵母将烯丙醇6转化为对映体纯的（S）-（+）-3-（对甲苯基）丁丹-1-醇7，这是合成双倍半硼烷倍半萜的有用的手性结构单元。该方法的通用性在（制备所示小号（+） - -姜黄烯，（）小号） - （+） -姜黄酮，（小号） - （+） - dehydrocurcumene和（ê，小号） - （+） -nuciferal。
• Regiospecific synthesis of enones α-(phenylthio)-ketones: 2,5-dimethyl-4-hexen-3-one, -6-methyl-2-hepten-4-one, -7-methyl-4-octen-3-one, and ar-turmerone
  作者：John Durman、Jason Elliott、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94317-x

  日期：1983.1

  Enones not available from aldol condensations may be synthesised regio-specifically α-(phenylthio)ketones: the title compounds have been made by this route.

  不能从醛醇缩合中得到的烯类可以区域特异性地合成α-（苯硫基）酮：通过该途径制备了标题化合物。
• Nonsilyl Bicyclic Secondary Amine Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rohtash Kumar、Vidyasagar Maurya、Avinash Avinash、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00523

  日期：2024.6.21

  amine organocatalysts and their application to the asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes are disclosed. A lower catalytic loading (5 mol %) is demonstrated for the reduction of a wide range of α,β-unsaturated aldehydes (up to 97% yield and up to 99% ee). The application of this scalable methodology is showcased for the asymmetric synthesis of bioactive molecules such as phenoxanol

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。
• Terent'ewa; Zukerwanik, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 86, p. 555,557
  作者：Terent'ewa、Zukerwanik

  DOI：——

  日期：——