(4S,4aR,8aR)-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one | 440333-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,4aR,8aR)-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (4S,4aR,8aR)-4-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-6-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 440333-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₂
• 分子量: 324.891
• InChiKey: XEGNRDGOLQVGKJ-OKVDMCGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,8aR)-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 六氯丙酮 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙基硼 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.26h， 生成 (4S,4aR,8aR)-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X
  作者：Hiroaki Miyaoka、Hiroshi Shida、Naohito Yamada、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00212-5

  日期：2002.3

  Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X was achieved. This total synthesis involves regioselective coupling reaction of carbanion of alkyl sulfone with epoxyalcohol and construction of cis-decalin ring by intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of kalihinene X could be determined by this total synthesis.

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。
• Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasunori Abe、Nobuaki Sekiya、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1039/c1cc16468f

  日期：——

  Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A, isolated from marine sponge Acanthella sp., is achieved. This total synthesis involves regioselective alkylation of an epoxide, construction of a tetrahydropyran ring by iodo-etherification, construction of a cis-decalin ring by intramolecular Diels-Alder reaction, isomerization of cis-decalin to trans-decalin, and subsequent functionalization

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。