methyl (E,4S)-4-[hydroxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate | 421557-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S)-4-[hydroxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate
• CAS: 421557-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: MYZXFVQKYKYZKM-ABZNLYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S)-4-[hydroxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4S)-(-)-他汀
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性共轭物加成的N-羟甲基：应用于合成（-）-他汀。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将拴在结构稳定的N-Boc-L-亮氨酸衍生物的氨基上的羟基立体选择性分子内共轭加成，可以实现对映体纯的（-）-他汀的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol025653u
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E,4S)-4-[hydroxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性共轭物加成的N-羟甲基：应用于合成（-）-他汀。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将拴在结构稳定的N-Boc-L-亮氨酸衍生物的氨基上的羟基立体选择性分子内共轭加成，可以实现对映体纯的（-）-他汀的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol025653u

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Epoxidation of γ-Amino-α,β-Unsaturated Esters with an<i>N</i>-Hydroperoxymethyl Group
  作者：Young Gyu Kim、Dongwon Yoo、Hyeonjeong Kim

  DOI：10.1055/s-2005-871558

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic epoxidation reactions of γ-amino-α,β-unsaturated esters have been studied for the first time with a hydroperoxymethyl group attached to the nitrogen atom. The epoxidation was fast under mild basic conditions and highly anti selective (>20:1) when the alkyl group is small.

  首次研究了γ-氨基-α,β-不饱和酯的分子内亲核环氧化反应，其中氢过氧甲基与氮原子相连。环氧化在弱碱性条件下快速，当烷基较小时具有高抗选择性（>20:1）。