(4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 1354928-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4S,4aR,5R,6R,8aS)-5-azido-4-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-6-hydroxy-6-methyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1354928-41-8
• 化学式: C₁₉H₃₀ClN₃O₃
• 分子量: 383.918
• InChiKey: UKJKULVPODHPJW-ZWDBTMAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (1R,2R,4aS,5S,8S,8aS)-1,5-Diamino-8-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,5-dimethyl-decahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5RS)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[(2R,5S)-(5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydropyran-2-yl)]-6-hepten-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f