3-[2-benzenesulfonyl-2-(triethylsilyl)vinyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol | 287194-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-benzenesulfonyl-2-(triethylsilyl)vinyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol
• 英文别名: (1S,3R,5S,6R,8S,10S,12R)-6-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-triethylsilylethenyl]-10-methyl-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-5-ol
• CAS: 287194-47-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆SSi
• 分子量: 536.805
• InChiKey: LXRBMGSXMDAAMH-WBUNKOKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-benzenesulfonyl-2-(triethylsilyl)vinyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-[1-benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxyhept-2-ynyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Liu, Tong-Zhu; Kirschbaum, Bettina; Isobe, Minoru, Synlett, 2000, # 5, p. 587 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propoxy]-tert-butyldiphenyl silane 在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 三乙基硅烷 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3-[2-benzenesulfonyl-2-(triethylsilyl)vinyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1

文献信息

• Synthetic Studies on the HIJK-Ring Fragment of Ciguatoxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00467-1

  日期：2000.7

  of ciguatoxin with high stereoselectivity has been achieved starting from a sugar derivative directed toward the synthesis of the right part of ciguatoxin. Sonogashira coupling of a vinyl iodide with an acetylene derivative, cobalt complex-mediated (seven- and eight-membered ring) cyclizations and a heteroconjugate addition reaction play important roles in the current research work.

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。
• Liu, Tong-Zhu; Kirschbaum, Bettina; Isobe, Minoru, Synlett, 2000, # 5, p. 587 - 590
  作者：Liu, Tong-Zhu、Kirschbaum, Bettina、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——