[2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propoxy]-tert-butyldiphenyl silane | 272787-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propoxy]-tert-butyldiphenyl silane
• CAS: 272787-71-0
• 化学式: C₄₀H₅₄O₆Si
• 分子量: 658.951
• InChiKey: UEHYCDLCLOGSDD-CBOOAZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propoxy]-tert-butyldiphenyl silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-2-Benzyloxy-3-((3aR,4R,5aS,9aR,11S,11aS)-2,2,11-trimethyl-decahydro-1,3,5,9-tetraoxa-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素雪卡毒素HIJ三环片段的合成

  摘要：

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6507
• 作为产物：
  描述：

  [2-benzyloxy-3-(9-methyl-2,3,4,4a,6,9,10,10a-octahydro-1,5-dioxabenzocycloocten-6-yl)propoxy]-tert-butyldiphenyl silane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propoxy]-tert-butyldiphenyl silane
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素雪卡毒素HIJ三环片段的合成

  摘要：

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6507

文献信息

• Synthetic Studies on the HIJK-Ring Fragment of Ciguatoxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00467-1

  日期：2000.7

  of ciguatoxin with high stereoselectivity has been achieved starting from a sugar derivative directed toward the synthesis of the right part of ciguatoxin. Sonogashira coupling of a vinyl iodide with an acetylene derivative, cobalt complex-mediated (seven- and eight-membered ring) cyclizations and a heteroconjugate addition reaction play important roles in the current research work.

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。