prop-2-enyl N-[(2S,3R)-10-[[(4S,6S,8S,10R,13S)-4-[(4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-oxopentyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]-6-hydroxy-2,3-dimethyl-5-methylideneundec-10-enyl]carbamate | 212690-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[(2S,3R)-10-[[(4S,6S,8S,10R,13S)-4-[(4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-oxopentyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]-6-hydroxy-2,3-dimethyl-5-methylideneundec-10-enyl]carbamate
• CAS: 212690-23-8
• 化学式: C₅₁H₈₉NO₁₂Si
• 分子量: 936.353
• InChiKey: HJKXQMAPYHHDAI-VXNAPJJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[(2S,3R)-10-[[(4S,6S,8S,10R,13S)-4-[(4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-oxopentyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]-6-hydroxy-2,3-dimethyl-5-methylideneundec-10-enyl]carbamate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 bispyridinyl ligand 、 TEA 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 tert-butyl (1S,3S,7S,10S,11S,14R,23S,24R,26S,31R,32R,33S,34S,35S)-11,34-dihydroxy-11,23,24,35-tetramethyl-16-methylidene-37,38,39,40,41-pentaoxa-21-azaoctacyclo[30.4.1.11,33.13,7.17,10.110,14.020,26.026,31]hentetraconta-20,29-diene-29-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pinnatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981257o
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(2R,5S,6S,8S,10S)-10-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-[6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methylene-hexyl]-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-5-yloxy}-dimethyl-silane 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 prop-2-enyl N-[(2S,3R)-10-[[(4S,6S,8S,10R,13S)-4-[(4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-oxopentyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]-6-hydroxy-2,3-dimethyl-5-methylideneundec-10-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pinnatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981257o

文献信息

• Total Synthesis of Pinnatoxin A
  作者：John A. McCauley、Kazuo Nagasawa、Peter A. Lander、Steven G. Mischke、Marcus A. Semones、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja981257o

  日期：1998.8.1