(2R,5S,6S,8R,10S)-2-Allyl-10-hydroxymethyl-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadecan-5-ol | 212689-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S,6S,8R,10S)-2-Allyl-10-hydroxymethyl-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadecan-5-ol
• 英文别名: (4S,6R,8S,10R,13S)-4-(hydroxymethyl)-13-methyl-10-prop-2-enyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-ol
• CAS: 212689-78-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: YITWIDOMLUNKEK-VIQHNZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,8R,10S)-2-Allyl-10-hydroxymethyl-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadecan-5-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(2R,5S,6S,8S,10S)-10-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-[6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methylene-hexyl]-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-5-yloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pinnatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981257o
• 作为产物：
  描述：

  (8S,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-8-methyl-tetradec-13-ene-4,7-dione 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以30%的产率得到(2R,5S,6S,8R,10S)-2-Allyl-10-hydroxymethyl-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pinnatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981257o

文献信息

• Total Synthesis of Pinnatoxin A
  作者：John A. McCauley、Kazuo Nagasawa、Peter A. Lander、Steven G. Mischke、Marcus A. Semones、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja981257o

  日期：1998.8.1