tert-butyl 4-[(4R,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[(9R,10S)-9,10-dimethyl-2,7-dimethylidene-6-oxo-11-(prop-2-enoxycarbonylamino)undecyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate | 212689-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(4R,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[(9R,10S)-9,10-dimethyl-2,7-dimethylidene-6-oxo-11-(prop-2-enoxycarbonylamino)undecyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 212689-90-2
• 化学式: C₅₈H₉₇NO₁₄Si
• 分子量: 1060.49
• InChiKey: CNBTZAIOUHUSHA-ZREIQPBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4R,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[(9R,10S)-9,10-dimethyl-2,7-dimethylidene-6-oxo-11-(prop-2-enoxycarbonylamino)undecyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,3S,7S,10S,11S,14R,21S,26R,27R,28R,29S,30S)-29-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21-[(2R,3S)-2,3-dimethyl-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butyl]-11,30-dimethyl-16-methylidene-20-oxo-11-triethylsilyloxy-32,33,34,35,36-pentaoxaheptacyclo[25.4.1.11,28.13,7.17,10.110,14.021,26]hexatriacont-24-ene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pinnatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981257o
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,5S,6S,8S,10S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bispyridinyl ligand 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[(4R,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[(9R,10S)-9,10-dimethyl-2,7-dimethylidene-6-oxo-11-(prop-2-enoxycarbonylamino)undecyl]-13-hydroxy-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pinnatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981257o

文献信息

• Total Synthesis of Pinnatoxin A
  作者：John A. McCauley、Kazuo Nagasawa、Peter A. Lander、Steven G. Mischke、Marcus A. Semones、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja981257o

  日期：1998.8.1