3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 | 6066-49-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 中文别名: 丁基苯酞；正丁基苯酞；正丁基苯肽；3-丁基苯酞；丁苯酞
• 英文名称: butylphthalide
• 英文别名: 3-n-butyl phthalide；NBP；3-butylphthalide；DL-3-n-butylphthalide；3-butylisobenzofuran-1(3H)-one；3-(n-butyl)-1(3H)-isobenzofuranone；3-n-butylisobenzofuran-1(3H)-one；3-butyl-1(3H)-isobenzofuranone；n-butylphthalide；dl-NBP；3-n-butylphathlide；3-butyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 6066-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD01704513
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HJXMNVQARNZTEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0527 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.80
• 物理描述：
  colourless, oily liquid; warm-spicy herbaceous aroma
• 折光率：
  1.524-1.529
• 保留指数：
  1629

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

概述

丁基苯酞分为正丁基苯酞和亚丁基苯酞。正丁基苯酞的化学名称为3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮，又称芹菜甲素，商品名为恩必普，属简单苯酞类。它是一种油状液体，具有芹菜香味，是我国自主研究和开发出用于治疗缺血性脑卒中的药物。正丁基苯酞拥有出色的单一结构，具备多种药理作用，能够全面治疗缺血性脑卒中、明显减少梗塞后的神经功能缺失，并改善患者的生活状态。

药理作用

丁苯酞是一种能改善脑侧支循环的药物，对急性缺血性脑卒中的中枢神经系统损伤有显著的恢复作用。本品可通过阻断多个病理环节来对抗因缺血性脑卒中引起的脑损伤，具有较强的抗脑缺血作用，可以明显提高缺血区域的微循环和血流量，增加毛细血管数量；减轻脑水肿并缩小梗塞面积；改善脑能量代谢、抑制神经细胞凋亡，并具备抗血栓形成与抗血小板聚集的功能。丁苯酞可能通过提升脑血管内皮NO和PGI2水平、降低细胞内钙浓度、抑制谷氨酸释放及减少花生四烯酸含量，提高抗氧化酶活性等机制产生这些药效。

应用

正丁基苯酞俗称芹菜甲素，是芹菜挥发油的主要成分之一，广泛存在于伞形科和菊科的植物中。它具有很强的抗惊厥、抗气喘、抑制前列腺素F2α增生、增加血流量、抗肿瘤及降压等多种药理活性，预示其在临床上有广泛的潜在应用价值。此外，芹菜甲素还因其天然香蕉般的芳香气味被用于食品工业中。

制备

正丁基苯酞的制备过程包括将60.0g苯酐、113.2g戊酸酐和33.23g无水乙酸钠加入500ml反应瓶内，升温至200℃反应3小时。反应结束后减压浓缩回收正戊酸，并在降温至30℃后缓慢加入6.5g硼氢化钠与40.0g氢氧化钠的溶液（溶于100ml水中），在60℃下继续反应5小时。完成反应后用二氯甲烷萃取出杂质，水相则用稀盐酸调节pH值至1，在85℃保温3小时后再进行二氯甲烷萃取并浓缩得到正丁基苯酞，其收率为70.33%，纯度为98.36%。

化学性质

正丁基苯酞为膏状物，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于藁本为主要成分的川芎与东当归（Angelica acutiloba）的根及芹菜籽中提取而成。

用途

正丁基苯酞具有抗脑缺血和抗老年痴呆的作用，是国家自主研发的一类国产新药，是从芹菜籽中提炼出来的。它可以提高脑细胞线粒体酶活性、促进脑梗死区域内脑细胞芽生以及侧支循环的建立，从而改善梗死灶内的脑缺血状态，并适用于急性期使用。

此外，正丁基苯酞还可用于含量测定、鉴定及药理实验等场景；具备解痉和抑制子宫收缩作用；属于有毒物质类别，在急性毒性方面，口服大鼠LD50为2450毫克/公斤；皮肤刺激测试中，500毫克/24小时对兔子表现为中度刺激；热分解时可释放辛辣刺激性烟雾。因此在储运过程中需保持库房通风、低温干燥，并选用水、干粉或二氧化碳泡沫灭火剂进行处理。