6-fluoro-3-n-butylphthalide | 950681-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-fluoro-3-n-butylphthalide
• 英文别名: 3-butyl-6-fluoro-1(3H)-isobenzofuranone；3-butyl-6-fluoro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 950681-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: NDKYYOSDIRGDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-n-butylphthalide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(±)-sodium 5-fluoro-2-(1-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6-fluoro-3-n-butylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014

文献信息

• Synthesis and biological activity of n-butylphthalide derivatives
  作者：Wei Wang、Xue-Xiang Cha、John Reiner、Yuan Gao、Hai-Ling Qiao、Jia-Xiang Shen、Jun-Biao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.036

  日期：2010.5

  A series of n-butylphthalide derivatives were designed and synthesized. The in vitro activities of these compounds were evaluated by a resting tension of isolated rat thoracic aorta ring assay. Compounds 4g and 41 were found to be more active than n-butylphthalide. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.