6-氨基-3-丁基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 385810-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-氨基-3-丁基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 6-amino-3-butylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-butyl-6-amino-1(3H)-isobenzofuranone；6-amino-3-n-butylphthalide；6-Amino-3-butyl-phthalide；6-amino-3-butyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 385810-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DQBGVUCLKLYTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-丁基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-butyl-6-bromo-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 6-氨基-3-丁基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014

文献信息

• NO-RELEASING NITROOXY-CHROMENE CONJUGATES
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160340330A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention provides NO-releasing nitrooxy-alkylenyl-linked-chromene conjugates, having the structure of Formula (1) wherein R1, R2, R3, R4, X, and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one compound o Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer and treating actinic keratosis, cystic fibrosis, and acne, using a compound of Formula (1).

  本发明提供了NO释放的硝基氧烷基连接的色酮共轭物，其具有如下式（1）的结构，其中R1、R2、R3、R4、X和L如详细描述中所定义；包含至少一种Formula（I）化合物的药物组合物；以及使用Formula（1）化合物有益于愈合伤口、预防和治疗癌症以及治疗光老化性角化症、囊性纤维化和痤疮的方法。
• DL -3- n -butylphthalide-Edaravone hybrids as novel dual inhibitors of amyloid- β aggregation and monoamine oxidases with high antioxidant potency for Alzheimer’s therapy
  作者：Xiaoming Qiang、Yan Li、Xia Yang、Li Luo、Rui Xu、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.050

  日期：2017.2

  and evaluated as novel dual inhibitors of amyloid-β aggregation and monoamine oxidases. Among them, compounds 9a–d exhibited good inhibition of self-induced Aβ1-42 aggregation with inhibition ratio 57.7–71.5%. For MAO, these new hybrids exhibited good balance of inhibition for MAO-A and MAO-B. In addition, all target compounds retained the antioxidant activity of edaravone, showed equal or better antioxidant

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。
• 1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物及制备方法和医药用途
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN105418596A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供一类1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物的制备方法和医药用途。其制备方法以3-丁基-6-氨基-1(3H)-异苯并呋喃酮为起始原料，通过重氮化反应、还原反应得到3-丁基-6-肼基-1(3H)-异苯并呋喃酮，该化合物再与取代酰基乙酸乙酯衍生物通过缩合反应得到1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物。初步的药理实验结果表明，该类化合物具有较好的抗氧化和抗血小板聚集活性，临床上可用于制备抗血小板聚集、抗氧剂和抗脑缺血药物。所述的化合物结构通式如下：？。
• Substituted phthalides, a process for their preparations and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030220393A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 represents an alkyl or ureido group, R 2 represents an alkyl group or a hydrogen atom, or R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring, R 3 represents a group CN, NO 2 , NR a R′ a , NR a SO 2 ,R′ a CZR 5 or CZNR a R′ a , R 4 represents a hydrogen atom or a group R 3 . 1

  该发明涉及化合物的结构式(I)：其中R1代表烷基或脲基，R2代表烷基或氢原子，或者R1和R2一起形成5-或6-成员环，R3代表-CN、NO2、NRaR′a、NRaSO2、R′aCZR5或CZNRaR′a的基团，R4代表氢原子或基团R3.
• Design, Synthesis and Antifungal Activities of 6‐Substituted 3‐Butylphthalide Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong Li、Zhongfu Luo、Bilan Luo、Qing Lan、Judi Fan、Wei Xue、Jing Miao、Yi Li、Lei Tang、Lingling Fan

  DOI：10.1002/cbdv.202000435

  日期：2020.10

  In order to discover novel potential antifungal agents, a series of 6‐substituted 3‐butylphthalide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activities against nine phytopathogenic fungi. Preliminary bioassay tests showed that five 3‐butylphthalide derivatives exhibited more potent antifungal activities than hymexazol at the concentration of 50 μg/mL. Especially, 3‐

  为了发现新的潜在抗真菌剂，设计、合成了一系列 6-取代的 3-丁基苯酞衍生物，并评估了它们对 9 种植物病原真菌的抗真菌活性。初步生物测定测试表明，50 μg/mL 的浓度下，五种 3-丁基苯酞衍生物表现出比 hymexazol 更有效的抗真菌活性。特别是3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮和3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮对一些植物病原菌具有显着的杀菌活性。菌类。3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one 对 FS、FO 和 FG 的 EC50 分别为 6.6、9.6 和 16.0 μg/mL。3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one对BC、PO、VM、SS和AS的EC50分别为6.3、5.9、10.0、4.5和8.4 μg/mL .