3-methyl-1-[3-butyl-1(3H)-isobenzofuranone-6-yl]-1H-pyrazole-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-1-[3-butyl-1(3H)-isobenzofuranone-6-yl]-1H-pyrazole-5(4H)-one
• 英文别名: 1-(1-butyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；2-(1-butyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: HILOOKDXFHSXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 盐酸 、 硫酸 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-methyl-1-[3-butyl-1(3H)-isobenzofuranone-6-yl]-1H-pyrazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种作为新型的淀粉样β-淀粉凝集和单胺氧化酶双重抑制剂，对阿尔茨海默氏病具有很高的抗氧化能力

  摘要：

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.050

文献信息

• 1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物及制备方法和医药用途
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN105418596A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供一类1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物的制备方法和医药用途。其制备方法以3-丁基-6-氨基-1(3H)-异苯并呋喃酮为起始原料，通过重氮化反应、还原反应得到3-丁基-6-肼基-1(3H)-异苯并呋喃酮，该化合物再与取代酰基乙酸乙酯衍生物通过缩合反应得到1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物。初步的药理实验结果表明，该类化合物具有较好的抗氧化和抗血小板聚集活性，临床上可用于制备抗血小板聚集、抗氧剂和抗脑缺血药物。所述的化合物结构通式如下：？。