3-butyl-6-bromo-1(3H)-isobenzofuranone | 950681-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-butyl-6-bromo-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 6-bromo-3-butyl-1(3H)-isobenzofuranone；6-bromo-3-butylisobenzofuran-1(3H)-one；6-bromo-3-butyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 950681-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: BFZOBNLAWCOYMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-6-bromo-1(3H)-isobenzofuranone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到sodium (±)-5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 硫酸 、 氢溴酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 3-butyl-6-bromo-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  6-取代正丁苯酞衍生物对植物病原真菌的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  为了发现新的潜在抗真菌剂，设计、合成了一系列 6-取代的 3-丁基苯酞衍生物，并评估了它们对 9 种植物病原真菌的抗真菌活性。初步生物测定测试表明，50 μg/mL 的浓度下，五种 3-丁基苯酞衍生物表现出比 hymexazol 更有效的抗真菌活性。特别是3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮和3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮对一些植物病原菌具有显着的杀菌活性。菌类。3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one 对 FS、FO 和 FG 的 EC50 分别为 6.6、9.6 和 16.0 μg/mL。3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one对BC、PO、VM、SS和AS的EC50分别为6.3、5.9、10.0、4.5和8.4 μg/mL .

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000435

文献信息

• 5-BROMO-2-(alpha-HYDROXYPENTYL)BENZOIC ACID SODIUM SALTS IN DIFFERENT CRYSTAL FORMS, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160168069A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention discloses 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt in different crystal forms and the preparation methods thereof, and belongs to the field of pharmaceutical chemistry. Said different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt include: amorphous 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, crystal form A of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, and crystal form B of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt. The different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt obtained according to the present invention have better stability and water-solubility than the mixed forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, thus is advantageous for pharmaceutical use. Moreover, the different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt possess much better therapeutic effect than 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid potassium salt.

  本发明公开了不同晶型的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。所述5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型包括：无定形的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐、5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的A晶型和5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的B晶型。根据本发明得到的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型比混合形式的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐具有更好的稳定性和水溶性，因此有利于药物使用。此外，5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型比5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钾盐具有更好的治疗效果。
• 상이한 결정형의 5-브로모-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨 염 및 그의 제조 방법
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD. 저장 아우선 파마슈티칼 씨오., 엘티디.(520130075284)

  公开号：KR20160031004A

  公开（公告）日：2016-03-21

  본 발명은 상이한 결정형을 가지는 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨 염 및 그의 제조 방법에 관한 것으로, 이는 약화학 분야에 관한 것이다. 상기 상이한 결정형의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염은 비결정성 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염, 결정형 A의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염, 및 결정형 B의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염을 포함한다. 본 발명에 따라 수득된 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염의 상이한 형태들은 혼합된 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염보다 더 양호한 안정성 및 수용해도를 가지며, 이는 약물 용도에 도움이 된다. 한편, 상이한 결정형의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염의 치료 효과는 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)칼륨 벤조에이트의 경우보다 명백히 더 양호하다.

  这项发明涉及具有不同晶形的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。这些具有不同晶形的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐包括非晶态的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐，晶形A的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐和晶形B的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐。根据本发明获得的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同形态比混合的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐具有更好的稳定性和溶解度，这对药物的使用非常有帮助。此外，5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同晶形的治疗效果明显优于5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钾盐。
• 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salts in different crystal forms, and preparation method thereof
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10377693B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention discloses 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt in different crystal forms and the preparation methods thereof, and belongs to the field of pharmaceutical chemistry. Said different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt include: amorphous 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, crystal form A of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, and crystal form B of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt. The different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt obtained according to the present invention have better stability and water-solubility than the mixed forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, thus is advantageous for pharmaceutical use. Moreover, the different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt possess much better therapeutic effect than 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid potassium salt.

  本发明公开了不同晶型的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。所述5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型包括：无定形5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐、5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型A和5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型B。与 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的混合形式相比，根据本发明得到的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶体形式具有更好的稳定性和水溶性，因此有利于制药用途。此外，不同晶型的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐比 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钾盐具有更好的治疗效果。
• 5-bromo-2-(alpha-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salts in different crystal forms, and preparation method thereof
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10604471B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention discloses 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt in different crystal forms and the preparation methods thereof, and belongs to the field of pharmaceutical chemistry. Said different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt include: amorphous 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, crystal form A of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, and crystal form B of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt. The different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt obtained according to the present invention have better stability and water-solubility than the mixed forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, thus is advantageous for pharmaceutical use. Moreover, the different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt possess much better therapeutic effect than 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid potassium salt.

  本发明公开了不同晶型的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。所述5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型包括：无定形5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐、5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型A和5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型B。与 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的混合形式相比，根据本发明得到的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶体形式具有更好的稳定性和水溶性，因此有利于制药用途。此外，不同晶型的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐比 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钾盐具有更好的治疗效果。
• Synthesis and biological activity of n-butylphthalide derivatives
  作者：Wei Wang、Xue-Xiang Cha、John Reiner、Yuan Gao、Hai-Ling Qiao、Jia-Xiang Shen、Jun-Biao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.036

  日期：2010.5

  A series of n-butylphthalide derivatives were designed and synthesized. The in vitro activities of these compounds were evaluated by a resting tension of isolated rat thoracic aorta ring assay. Compounds 4g and 41 were found to be more active than n-butylphthalide. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.