3-丁基-4-乙烯基苯酞 | 425642-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-4-乙烯基苯酞
• 英文名称: 3-butyl-4-vinylphthalide
• 英文别名: 3-butyl-4-ethenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 425642-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MORWSXSEVOIWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-4-乙烯基苯酞 在 二甲基硫 、 RhCl(PPh₃)3 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内苯环化策略合成邻苯二甲酸盐和3,4-二氢异香豆素。

  摘要：

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。

  DOI：

  10.1021/jo016336o
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-4-penten-2-ynyl (Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-丁基-4-乙烯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内苯环化策略合成邻苯二甲酸盐和3,4-二氢异香豆素。

  摘要：

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。

  DOI：

  10.1021/jo016336o

文献信息

• Synthesis of Phthalides and 3,4-Dihydroisocoumarins Using the Palladium-Catalyzed Intramolecular Benzannulation Strategy
  作者：Taishi Kawasaki、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo016336o

  日期：2002.4.1

  A novel method for the synthesis of phthalides and 3,4-dihydroisocoumarins via the palladium-catalyzed intramolecular benzannulation of bis-enyne and enyne-diyne systems is described. Various kinds of substituted phthalides 9 and 17 and 3,4-dihydroisocoumarins 19 were synthesized from 8, 16, and 18, respectively, in moderate to excellent yields. The benzannulation reaction proceeded chemoselectively

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。