3-丁基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚碘化物 | 137107-72-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-丁基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚碘化物
• 中文别名: 3-丁基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚鎓碘化物
• 英文名称: 3-butyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-Butyl-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indolium iodide；3-butyl-1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium;iodide
• CAS: 137107-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N*I
• 分子量: 393.311
• InChiKey: XTOBYNOYLWVLMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚碘化物 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-((3-butyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel high performance asymmetrical squaraines for small molecule organic solar cells with a high open circuit voltage of 1.12 V

  摘要：

  具有9-咔唑取代基的不对称取代的方酸菁染料ASQC展现出极其深的HOMO能级（-5.46 eV）和相对较低的带隙（1.65 eV），因此使得溶液法制备的有机太阳能电池具有高达1.12 V的开路电压和2.82%的能量转换效率。

  DOI：

  10.1039/c3cc46217j
• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-丁基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚碘化物
  参考文献：
  名称：

  近红外介孔苯基取代对称七次甲基花青染料的合成及光学性质

  摘要：

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules23020226

文献信息

• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• 一系列不对称方酸菁小分子及其制备方法和应 用
  申请人：四川大学

  公开号：CN103214410B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及制备方法和运用。采用两种不同的富电芳香单元作为给体，将具有高电子亲合势的1,3-方酸单元引入共轭体系中作为受体，形成给体—受体—给体型不对称方酸菁小分子，不仅获得低带隙小分子材料，使其吸收光谱覆盖可见及近红外区450-800nm，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，这些都非常有利于制备性能优良的有机太阳能电池。
• Near-Infrared Heptamethine Cyanine Dyes for Nanoparticle-Based Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy
  作者：Anna St. Lorenz、Emmanuel Ramsey Buabeng、Oleh Taratula、Olena Taratula、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00771

  日期：2021.6.24

  library of near-infrared (NIR) heptamethine cyanine dyes for biomedical application as photoacoustic imaging and photothermal agents. These hydrophobic dyes were incorporated into a polymer-based nanoparticle system to provide aqueous solubility and protection of the photophysical properties of each dye scaffold. Among those heptamethine cyanine dyes analyzed, 13 compounds within the nontoxic polymeric

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。
• 신규의 스쿠아릴륨계 화합물, 및 이를 포함하는 조성물
  申请人：Ukseung Chemical Co., Ltd 욱성화학주식회사(119980029441) Corp. No ▼ 180111-0047703BRN ▼621-81-04063

  公开号：KR20210042029A

  公开（公告）日：2021-04-16

  본원은, 신규의 스쿠아릴륨계 화합물 및 상기 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물에 관한 것이다.

  这是关于新的硅烷化合物及包含该硅烷化合物的近红外吸收树脂组合物的专利。
• 一种方酸菁染料及其制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105219120A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供一种方酸菁染料及其制备方法，该制备方法包括如下步骤(1)先将苯并吲哚类化合物与方酸二乙酯混合在醇溶剂中，在三乙胺作用下加热至回流，反应时间2-4h，冷却，抽滤；(2)将步骤(1)产物与丙二腈在三乙胺作用下，在醇溶剂中，回流反应，反应时间10min-30min，乙酸洗涤，抽滤；(3)将步骤(2)产物与带羧基的苯并吲哚类化合物在甲苯和正丁醇中加热至回流，反应7-10h得到终产物。该方酸菁染料为一种吸收和发射波长较长，光稳定性良好，同时引入活性基团羧基，可以与生物分子中的氨基反应,用于标记多种生物分子；该合成方法简单，条件温和，收率较高，为生物分子标记、荧光成像等领域提供了良好的应用前景。