3-butyl-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-butyl-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-6-nitro-phthalide；3-butyl-6-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IIMUVXPWFIQRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到6-氨基-3-丁基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含有异戊烯基苯酚部分的新型 3-丁基苯酞衍生物的合成作为治疗缺血性中风的潜在抗血小板药物

  摘要：

  为了寻找治疗缺血性中风的新型抗血小板药物，设计、合成了一系列含有异戊烯基苯酚基团的 3-丁基苯酞衍生物，并用光谱分析对其进行了表征。体外抗血小板活性结果表明化合物3比阿司匹林 (ASP) 和 3-丁基苯酞 (NBP) 更好地抑制花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集。此外，与前体NBP相比，化合物 3在动物实验模型中具有突出的抗血栓形成活性，可有效缓解小鼠尾部血栓和颈动脉血栓的形成。更重要的是，化合物3的腹膜内给药 能很好地保护大鼠免受缺血/再灌注引起的脑损伤。进一步的药代动力学 (PK) 测定表明化合物 3在体内具有良好的吸收特性和代谢稳定性。总的来说，本研究为治疗由血小板聚集引起的缺血性中风提供了一种新的候选化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201002
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 硝酸 作用下， 以76%的产率得到3-butyl-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014

文献信息

• DL -3- n -butylphthalide-Edaravone hybrids as novel dual inhibitors of amyloid- β aggregation and monoamine oxidases with high antioxidant potency for Alzheimer’s therapy
  作者：Xiaoming Qiang、Yan Li、Xia Yang、Li Luo、Rui Xu、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.050

  日期：2017.2

  and evaluated as novel dual inhibitors of amyloid-β aggregation and monoamine oxidases. Among them, compounds 9a–d exhibited good inhibition of self-induced Aβ1-42 aggregation with inhibition ratio 57.7–71.5%. For MAO, these new hybrids exhibited good balance of inhibition for MAO-A and MAO-B. In addition, all target compounds retained the antioxidant activity of edaravone, showed equal or better antioxidant

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。
• Substituted phthalides, a process for their preparations and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030220393A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 represents an alkyl or ureido group, R 2 represents an alkyl group or a hydrogen atom, or R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring, R 3 represents a group CN, NO 2 , NR a R′ a , NR a SO 2 ,R′ a CZR 5 or CZNR a R′ a , R 4 represents a hydrogen atom or a group R 3 . 1

  该发明涉及化合物的结构式(I)：其中R1代表烷基或脲基，R2代表烷基或氢原子，或者R1和R2一起形成5-或6-成员环，R3代表-CN、NO2、NRaR′a、NRaSO2、R′aCZR5或CZNRaR′a的基团，R4代表氢原子或基团R3.
• Etudes sur les matières végétales volatiles XXIV. Composition de l'huile essentielle et du résinoïde de livèche (<i>Levisticum officinale</i>Koch)
  作者：Y. R. Naves

  DOI：10.1002/hlca.19430260503

  日期：1943.8.2

  L'essence de raciune de livèche contient une forte proportion (environ 70%) de dérivés du phtalide parmi lesquels ont été décelés des n-butylidène-phtalides, le n-butyl-phtalide, l'anhydride sédanonique. La présence de n-butyl-dihydro-phtalides ou de n-butyl-tétrahydro-phtalides est vraisemblable.

  邻苯二酚邻苯二酚，邻苯二甲酰邻苯二甲醚，邻苯二甲酸丁二酯，邻苯二甲酰邻苯二甲醚，邻苯二甲酰亚胺，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚和邻苯二酚。最好是正丁基二氢邻苯二甲酸盐或正丁基四氢邻苯二甲酸盐。
• Design, Synthesis and Antifungal Activities of 6‐Substituted 3‐Butylphthalide Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong Li、Zhongfu Luo、Bilan Luo、Qing Lan、Judi Fan、Wei Xue、Jing Miao、Yi Li、Lei Tang、Lingling Fan

  DOI：10.1002/cbdv.202000435

  日期：2020.10

  In order to discover novel potential antifungal agents, a series of 6‐substituted 3‐butylphthalide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activities against nine phytopathogenic fungi. Preliminary bioassay tests showed that five 3‐butylphthalide derivatives exhibited more potent antifungal activities than hymexazol at the concentration of 50 μg/mL. Especially, 3‐

  为了发现新的潜在抗真菌剂，设计、合成了一系列 6-取代的 3-丁基苯酞衍生物，并评估了它们对 9 种植物病原真菌的抗真菌活性。初步生物测定测试表明，50 μg/mL 的浓度下，五种 3-丁基苯酞衍生物表现出比 hymexazol 更有效的抗真菌活性。特别是3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮和3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮对一些植物病原菌具有显着的杀菌活性。菌类。3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one 对 FS、FO 和 FG 的 EC50 分别为 6.6、9.6 和 16.0 μg/mL。3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one对BC、PO、VM、SS和AS的EC50分别为6.3、5.9、10.0、4.5和8.4 μg/mL .
• 丁苯酞-噁/噻二唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN114773330A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明属于药学技术领域，具体涉及丁苯酞‑噁/噻二唑类化合物及其制备方法和应用，本发明以丁苯酞为原料，依次通过硝化、还原、桑德迈尔反应、环化、取代、氧化的步骤制得一系列丁苯酞‑噁/噻二唑类衍生物。制得的丁苯酞‑噁/噻二唑类化合物具有优异抗血小板凝集作用的，其衍生物、异构体或光学异构体、消旋体、药用盐、水合物、溶剂化物、及药用载体或赋形剂均能够在制备预防或治疗由于血栓引起的心脑血管疾病及其并发症药物中进行应用。