3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 185696-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 6-chloro-3-n-butylphthalide
• 英文别名: 3-butyl-6-chloro-2-benzofuran-1(3H)-one；3-butyl-6-chloroisobenzofuran-1(3H)-one；3-butyl-6-chloro-1(3H)-isobenzofuranone；3-butyl-6-chloro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 185696-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: RJBJRRBLGZJSGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(±)-sodium 5-chloro-2-(1-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.34h， 生成 3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  6-取代正丁苯酞衍生物对植物病原真菌的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  为了发现新的潜在抗真菌剂，设计、合成了一系列 6-取代的 3-丁基苯酞衍生物，并评估了它们对 9 种植物病原真菌的抗真菌活性。初步生物测定测试表明，50 μg/mL 的浓度下，五种 3-丁基苯酞衍生物表现出比 hymexazol 更有效的抗真菌活性。特别是3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮和3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮对一些植物病原菌具有显着的杀菌活性。菌类。3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one 对 FS、FO 和 FG 的 EC50 分别为 6.6、9.6 和 16.0 μg/mL。3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one对BC、PO、VM、SS和AS的EC50分别为6.3、5.9、10.0、4.5和8.4 μg/mL .

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000435

文献信息

• Synthesis and biological activity of n-butylphthalide derivatives
  作者：Wei Wang、Xue-Xiang Cha、John Reiner、Yuan Gao、Hai-Ling Qiao、Jia-Xiang Shen、Jun-Biao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.036

  日期：2010.5

  A series of n-butylphthalide derivatives were designed and synthesized. The in vitro activities of these compounds were evaluated by a resting tension of isolated rat thoracic aorta ring assay. Compounds 4g and 41 were found to be more active than n-butylphthalide. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis, and evaluation of n-butylphthalide and ligustrazine hybrids as potent neuroprotective agents for the treatment of ischemic stroke in vitro and in vivo
  作者：Yi Jia、Haiyan Xiao、Xiaolin Wang、Ying Liu、Jiaxin Wang、Haochen Xie、Hai Shang、Guibo Sun、Yu Tian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106961

  日期：2024.1
• Design, Synthesis and Antifungal Activities of 6‐Substituted 3‐Butylphthalide Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong Li、Zhongfu Luo、Bilan Luo、Qing Lan、Judi Fan、Wei Xue、Jing Miao、Yi Li、Lei Tang、Lingling Fan

  DOI：10.1002/cbdv.202000435

  日期：2020.10

  In order to discover novel potential antifungal agents, a series of 6‐substituted 3‐butylphthalide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activities against nine phytopathogenic fungi. Preliminary bioassay tests showed that five 3‐butylphthalide derivatives exhibited more potent antifungal activities than hymexazol at the concentration of 50 μg/mL. Especially, 3‐

  为了发现新的潜在抗真菌剂，设计、合成了一系列 6-取代的 3-丁基苯酞衍生物，并评估了它们对 9 种植物病原真菌的抗真菌活性。初步生物测定测试表明，50 μg/mL 的浓度下，五种 3-丁基苯酞衍生物表现出比 hymexazol 更有效的抗真菌活性。特别是3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮和3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮对一些植物病原菌具有显着的杀菌活性。菌类。3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one 对 FS、FO 和 FG 的 EC50 分别为 6.6、9.6 和 16.0 μg/mL。3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one对BC、PO、VM、SS和AS的EC50分别为6.3、5.9、10.0、4.5和8.4 μg/mL .
• Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity
  作者：Yue Xiao、Chuanjun Song、Qiao Lin、Xiaojing Shi、Wenquan Yu、Xin Huang、Huimin Wang、Yang Chen、Ruiyong Wang、Xuepeng Geng、Mingyang Qin、Kaizhao Hu、Yilin Fan、Yan Qiao、Erhe Gao、Wen Zhao、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.yjmcc.2019.07.014

  日期：2019.10

  (+/-)-Sodium5-bromo-2-(alpha-hydroxypentyl) benzoate (brand name: brozopine, BZP, la), derived from L-3-n-butylphthalide (L-NBP), has been reported to protect the brain from stoke and has been approved by CFDA in Phase I-II clinical trials. However, it remains to be investigated whether 1a may exhibit any cardioprotective effect on ischemia-reperfusion (I/R) injury. In the current study, C57BL/6 and ICR mice were pretreated with 1a, and myocardium I/R were then performed. We found that la not only significantly reduced the infarct size and improved cardiac contractile function after acute MI/R in both species, but also protected hearts from chronic MI-related cardiac injury. Mechanically, we found that la physically binds to 12/15-LOX-2 using molecular docking. The shRNA-mediated 12/15-LOX-2 knockdown almost completely blocked the protective effect of 1a. Our findings, for the first time, strongly indicate that la may serve as a potent and promising cardioprotective agent in treatment of I/R related injury, at least partially through targeting 12/15-LOX-2.

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。