3-butyl-6-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-butyl-6-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-butyl-6-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ROQNVKLYMKLZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-6-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-butyl-6-((2'-hydroxy-3'-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)oxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的 3-丁基-6-苄氧基苯酞曼尼希碱衍生物作为抗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  基于多靶点定向配体策略，设计、合成并鉴定了一系列用于阿尔茨海默病（AD）的3-丁基-6-苄氧基苯酞曼尼希碱衍生物。生物活性研究表明，设计的杂交体显示出对 AD 的多靶点活性。其中，化合物7d是最有效的药物，对Ee AChE (IC 50  = 0.087 μM)、Hu AChE (IC 50  = 0.041 μM) 和 MAO-B (IC 50  = 0.30 μM) 具有优异的抑制活性。此外，进行分子对接研究以研究与酶的相互作用模式。此外，7d还具有良好的Cu 2+效果。螯合、改善氧化应激和抗神经炎症、理想的 BBB 渗透性和合格的药物样特性。总之，7d的多功能特性证明它作为 AD 治疗的新型候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116660
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-6-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 水 、 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-butyl-6-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的 3-丁基-6-苄氧基苯酞曼尼希碱衍生物作为抗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  基于多靶点定向配体策略，设计、合成并鉴定了一系列用于阿尔茨海默病（AD）的3-丁基-6-苄氧基苯酞曼尼希碱衍生物。生物活性研究表明，设计的杂交体显示出对 AD 的多靶点活性。其中，化合物7d是最有效的药物，对Ee AChE (IC 50  = 0.087 μM)、Hu AChE (IC 50  = 0.041 μM) 和 MAO-B (IC 50  = 0.30 μM) 具有优异的抑制活性。此外，进行分子对接研究以研究与酶的相互作用模式。此外，7d还具有良好的Cu 2+效果。螯合、改善氧化应激和抗神经炎症、理想的 BBB 渗透性和合格的药物样特性。总之，7d的多功能特性证明它作为 AD 治疗的新型候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116660

文献信息

• 6-Benzyloxyphthalides as selective and reversible monoamine oxidase B inhibitors with antioxidant and anti-neuroinflammatory activities for Parkinson’s disease treatment
  作者：Qing Song、Guangjun Yu、Wei Li、Yidan Xu、Shiqin Cong、Xiuxiu Liu、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105623

  日期：2022.3

  6-benzyloxyphthalides were designed and synthesized as potent monoamine oxidase B inhibitors with antioxidant and anti-neuroinflammatory activities. The representative compounds 8f and 14a exhibited excellent selective MAO-B inhibition activity (IC50 = 1.33 nM, SI = 865; IC50 = 0.02 nM, SI = 40250, respectively) and moderate antioxidant activity (0.34 and 0.36 Trolox equivalent, respectively). Further studies

  一系列 6-苄氧基苯酞被设计和合成为具有抗氧化和抗神经炎症活性的强效单胺氧化酶 B 抑制剂。代表性化合物8f和14a表现出优异的选择性 MAO-B 抑制活性（IC 50  = 1.33 nM，SI = 865；IC 50  = 0.02 nM，SI = 40250，分别）和中等抗氧化活性（分别为 0.34 和 0.36 Trolox 当量） . 进一步的研究表明，它们是竞争性和准可逆的 MAO-B 抑制剂。在细胞实验中，它们可以显着降低LPS 刺激的 BV-2 细胞中 NO 和 TNF- α的产生，从而在体外进行抗神经炎症活性。此外，BBB 渗透性研究和预测的理化性质表明它们适用于 CNS。最后，在体内急性和亚急性MPTP诱导的PD小鼠模型中，8f和14a可以显着改善大多数行为障碍，恢复小鼠纹状体中DA含量并降低MDA含量，表现出比临床使用的safinamide更好的抗PD作用. 因此，化
• Synthesis of Novel 3‐Butylphthalide Derivatives Containing Isopentenylphenol Moiety as Potential Antiplatelet Agents for the Treatment of Ischemic Stroke
  作者：Qinyang Yu、Bilan Luo、Zhongfu Luo、Xu Zhong、Yi Li、Yi Zhang、Gaofeng Zhu、Bing Guo、Lei Tang、Yong Li、Lingling Fan

  DOI：10.1002/cbdv.202201002

  日期：2023.1

  In order to find novel antiplatelet drugs for the treatment of ischemic stroke, a series of 3-butylphthalide derivatives containing isopentenylphenol moiety were designed, synthesized and characterized with spectroscopic analyses. The in vitro antiplatelet activity results indicated that compound 3 better inhibited the arachidonic acid (AA) induced platelet aggregation than aspirin (ASP) and 3-butylphthalide

  为了寻找治疗缺血性中风的新型抗血小板药物，设计、合成了一系列含有异戊烯基苯酚基团的 3-丁基苯酞衍生物，并用光谱分析对其进行了表征。体外抗血小板活性结果表明化合物3比阿司匹林 (ASP) 和 3-丁基苯酞 (NBP) 更好地抑制花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集。此外，与前体NBP相比，化合物 3在动物实验模型中具有突出的抗血栓形成活性，可有效缓解小鼠尾部血栓和颈动脉血栓的形成。更重要的是，化合物3的腹膜内给药 能很好地保护大鼠免受缺血/再灌注引起的脑损伤。进一步的药代动力学 (PK) 测定表明化合物 3在体内具有良好的吸收特性和代谢稳定性。总的来说，本研究为治疗由血小板聚集引起的缺血性中风提供了一种新的候选化合物。
• Design and Synthesis of Novel Phthalide Derivatives containing 1,3,4‐Oxadiazole/1,2,4‐Triazole Units as Potential Antifungal Agents
  作者：Yong Li、Zhongfu Luo、Wenjing Liu、Wenzhang Chen、Jianta Wang、Gaofeng Zhu、Bing Guo、Lei Tang、Lingling Fan

  DOI：10.1002/cbdv.202400043

  日期：2024.3

  was superior to those of commercial fungicides hymexazol and chlorothalonil. Furthermore, compound 5 b could completely suppress the spore germination of V. mali at a concentration of 10 μg/mL. Finally, molecular docking revealed that the potential target for the antifungal activity of compound 5 b was succinate dehydrogenase (SDH). This research provides novel candidate compounds for the prevention

  设计并合成了四个系列的新型1,3,4-恶二唑/1,2,4-三唑杂化苯并呋喃衍生物，以寻找新型潜在的抗真菌剂。初步抗真菌活性测定结果表明，化合物4a 、 4b 、 4m 、 5b 、 5f 、 5h和7h对一些植物病原真菌表现出中等至优异的抑制活性。其中，化合物5b对苹果曲霉和核盘菌的抗真菌作用最为突出，EC 50平均值分别为3.96 μg/mL和5.60 μg/mL，优于市售杀菌剂恶霉唑和百菌清。 。此外，化合物5b在10μg/mL的浓度下可以完全抑制苹果弧菌孢子的萌发。最后，分子对接揭示化合物5b抗真菌活性的潜在靶点是琥珀酸脱氢酶（SDH）。这项研究为预防植物病原真菌提供了新的候选化合物。
• 丁苯酞-噁/噻二唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN114773330A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明属于药学技术领域，具体涉及丁苯酞‑噁/噻二唑类化合物及其制备方法和应用，本发明以丁苯酞为原料，依次通过硝化、还原、桑德迈尔反应、环化、取代、氧化的步骤制得一系列丁苯酞‑噁/噻二唑类衍生物。制得的丁苯酞‑噁/噻二唑类化合物具有优异抗血小板凝集作用的，其衍生物、异构体或光学异构体、消旋体、药用盐、水合物、溶剂化物、及药用载体或赋形剂均能够在制备预防或治疗由于血栓引起的心脑血管疾病及其并发症药物中进行应用。
• Novel 1,3,4-oxadiazole hybrids of 3-n-butylphthalide derivatives as potential anti-ischemic stroke agents
  作者：Qinyang Yu、Yong Li、Zhongfu Luo、Wenjing Liu、Taigui Ma、Bilan Luo、Judi Fan、Yi Li、Bing Guo、Lei Tang、Lingling Fan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107034

  日期：2024.2