3-(ω-iodobutyl)phthalide | 111943-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(ω-iodobutyl)phthalide
• 英文别名: 3-(4-iodobutyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4-iodobutyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 111943-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: ARJUGABWIIJCDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ω-iodobutyl)phthalide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过β-分裂苯并环丁烯次碘化物合成邻苯二甲酸酯的新方法

  摘要：

  一种简单的新方法，可通过β裂解由邻苯二酚生成的烷氧基自由基合成邻苯二甲酸酯及其3-烷基和3,3'-螺烷基衍生物，其中包括（±）-3-丁基邻苯二甲酸酯，这是一种芹菜油成分的外消旋形式。描述了通过光解的苯并环丁烯醇的次碘酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95515-1
• 作为产物：
  描述：

  13-Oxa-tricyclo[6.4.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-1-ol 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(ω-iodobutyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  基于1-乙基-苯并环丁烯-1-醇和1,3-二氢异苯并呋喃-1生成的烷氧基的单或双β断裂，异苯并呋喃-1（3 H）-酮（邻苯二甲酸酯）的新的短时通用合成方法-ols; 某些天然邻苯二甲酸酯的合成

  摘要：

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80977-7

文献信息

• KOBAYASHI, KAZUHIRO;ITOH, MASAHITO;SASAKI, AKIYOSHI;SUGINOME, HIROSHI, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5437-5452
  作者：KOBAYASHI, KAZUHIRO、ITOH, MASAHITO、SASAKI, AKIYOSHI、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, KAZUHIRO;ITOH, MASAHITO;SUGINOME, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3369-3372
  作者：KOBAYASHI, KAZUHIRO、ITOH, MASAHITO、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• A new synthesis of phthalides through β-scission of benzocyclobutenol hypoiodites
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95515-1

  日期：1987.1

  A simple new method for the synthesis of phthalides and their 3-alkyland 3,3′-spiroalkyl derivatives including (±)-3-butylphthalide, a racemic form of a constituent of celery oil, through the β-scission of alkoxyl radicals generated from hypoiodites of benzocyclobutenols by the photolysis, is described.

  一种简单的新方法，可通过β裂解由邻苯二酚生成的烷氧基自由基合成邻苯二甲酸酯及其3-烷基和3,3'-螺烷基衍生物，其中包括（±）-3-丁基邻苯二甲酸酯，这是一种芹菜油成分的外消旋形式。描述了通过光解的苯并环丁烯醇的次碘酸盐。