2-戊酰基苯甲酸甲酯 | 64624-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-pentanoylbenzoate
• 英文别名: methyl o-valerylbenzoate
• CAS: 64624-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD28107371
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QTUYJWKFWYJIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊酰基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-酰基芳基羧酸酯的对映选择性加氢/内酯化：直接获得手性3-取代的邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700695
• 作为产物：
  描述：

  正丁亚基邻苯二甲酰胺 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 2-戊酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Noguchi; Kawanami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 783,788; dtsch. Ref. S. 196, 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phthalide synthesis through dehydrogenated lactonization of the C(sp³)–H bond by photoredox catalysis
  作者：Hui Liu、Chao Liu、Shanyi Chen、Qihong Lai、Yulin Lin、Zhixiong Cai、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d1gc02297k

  日期：——

  A practical and efficient method is established for the direct oxidative lactonization of the C(sp3)–H bonds relying on visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol expediently allows the delivery of diverse phthalides using oxygen as the sole terminal oxidant under metal-free conditions at room temperature. Notably, the choice of an appropriate hydrogen atom transfer (HAT) cocatalyst

  建立了一种实用且有效的方法，用于依赖可见光诱导的光氧化还原催化的 C(sp 3 )-H 键的直接氧化内酯化。该协议方便地允许在室温下在无金属条件下使用氧气作为唯一的终端氧化剂输送各种苯酞。值得注意的是，选择合适的氢原子转移 (HAT) 助催化剂对这一过程的成功至关重要。
• Palladium-Catalyzed Acylation Reactions: A One-Pot Diversified Synthesis of Phthalazines, Phthalazinones and Benzoxazinones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800159

  日期：2018.5.24

  proceeds through [Pd]‐catalyzed acylation and nucleophilic cyclocondensation with dinucleophilic reagents. This process was based on direct coupling with simple bench‐top aldehydes without the assistance of directing group and without activating the carbonyl group. The process is highly advantageous because it employs simple nitrogen‐based nucleophiles, and non‐toxic and readily accessible aldehydes as the

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。
• Chiral spiro-pyridylamidophosphine ligand compound, synthesis method therefor and application thereof
  申请人：Zhou Qilin

  公开号：US08962839B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention relates to a chiral spiro-pyridylamidophosphine ligand compound, synthesis method therefor and application thereof. The chiral spiro-pyridylamidophosphine compound is a compound having a structure of Formula (I), a racemate or optical isomer thereof, or a catalytically acceptable salt thereof, and is mainly characterized by having a chiral spiro-dihydro-indene skeleton in its structure. The chiral spiro-pyridylamidophosphine compound may be synthesized with optical active 7-diaryl/alkylphosphino-7′-amino-1,1′-spiro-dihydro-indene or substituted 7-diaryl/alkylphosphino-7′-amino-1,1′-spiro-dihydro-indene having a spiro-skeleton as chiral starting material. The chiral spiro-pyridylamidophosphine compound may be used as a chiral ligand in asymmetric hydrogenation of a carbonyl compound catalyzed by iridium, in which the reaction activity is very high, the amount of the catalyst may be 0.0001 mol %, and the enantioselectivity of the reaction is up to 99.9% ee.

  本发明涉及手性螺环吡啶酰胺膦配体化合物，其合成方法及其应用。该手性螺环吡啶酰胺膦化合物是具有式（I）结构的化合物，其外消旋体或光学异构体，或其催化可接受的盐，主要特征在于其结构中具有手性螺二氢吲哚骨架。该手性螺环吡啶酰胺膦化合物可通过光学活性的7-二芳基/烷基膦基-7'-氨基-1,1'-螺二氢吲哚或取代的7-二芳基/烷基膦基-7'-氨基-1,1'-螺二氢吲哚作为手性起始原料具有螺骨架合成。该手性螺环吡啶酰胺膦化合物可用作铱催化的羰基化合物的不对称氢化中的手性配体，反应活性非常高，催化剂量可为0.0001摩尔％，反应的对映选择性可高达99.9% ee。
• Efficient general asymmetric syntheses of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranones in very high enantiomeric excess
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00260-2

  日期：1996.3

  intermolecular asymmetric reduction of methyl o-(1-oxoalkyl)benzoates with B-chlorodiisopinocampheylborane provides, after workup, 3-alkylphthalides in ≥97% ee. Unfortunately, this procedure is not as efficient for the preparation of 3-arylphthalides. However, an intramolecular reduction of B-(o-benzoylbenzoyloxy)diisopinocampheylborane, readily prepared by the treatment of o-benzoyl benzoic acid with diisopinocampheylborane

  用B-氯二异opinocampheylborane在分子间不对称还原邻-（1-氧代烷基）苯甲酸甲酯，可提供≥97％ee的3-烷基邻苯二甲酸酯。不幸的是，该方法对于制备3-芳基邻苯二甲酸酯不是那么有效。然而，通过用二异松香樟基硼烷处理邻苯甲酰基苯甲酸容易制备的B-（邻苯甲酰基苯甲酰氧基）二异松香樟脑硼烷的分子内还原提供了≥96％ee的3-苯基邻苯二甲酰亚胺。
• 一种合成丁苯酞的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN112457276B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明涉及一种合成丁苯酞的方法。通过对邻戊酰基苯甲酸酯的还原/内酯化串联反应实现丁苯酞的合成。以铜盐、硅烷、膦配体在有机溶剂形成CuH还原剂，在0‑40℃下对邻戊酰基苯甲酸酯的酮羰基进行选择性还原，接着在反应条件下自发地进行内酯化反应，产生丁苯酞。其中铜盐、膦配体、硅烷、邻戊酰基苯甲酸酯的摩尔比为0.02‑0.08:0.02‑0.08:2‑5:1。该方法无需在高温的条件下反应，产率也有明显的提高；本发明也未用到镉试剂这类毒性较大试剂，对环境友好；该方法使用的催化量的CuH催化剂、具有产率高等优点。