3-丁烯-2-醇 | 598-32-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丁烯-2-醇
• 中文别名: 1-丁烯-3-醇；甲基乙烯基甲醇
• 英文名称: 2-hydroxy-3-butene
• 英文别名: 3-buten-2-ol；but-3-en-2-ol；1-buten-3-ol；3-butene-2-ol；(±)-3-buten-2-ol
• CAS: 598-32-3
• 化学式: C₄H₈O
• mdl: MFCD00004543
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100 °C
• 沸点：
  96-97 °C (lit.)
• 密度：
  0.832 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  62 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）
• LogP：
  0.481 (est)
• 保留指数：
  536.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EM9275050
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉处。

SDS

1-丁烯-3-醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Buten-3-ol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
吞咽会中毒。
皮肤接触致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
1-丁烯-3-醇 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-丁烯-3-醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 598-32-3
俗名： Methylvinylcarbinol
分子式： C4H8O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
1-丁烯-3-醇 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 100 °C
闪点： 16°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.84
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-hmn LCLo:50 ppm
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EM9275050

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
1-丁烯-3-醇 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第6.1类：毒害品
UN编号： 1986
正式运输名称： 醇类,易燃的, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：剧毒
急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 34 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 30 毫克/公斤

可燃性危险特性：易燃

储运特性：应存放在库房内，保持通风、低温和干燥，并与氧化剂分开储存和运输。

灭火剂：干粉、二氧化碳、水、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯作为醛缩酶催化反应中的磷酸酯模拟物：L-果糖和L-氨基环糖醇的实用合成

  摘要：

  磷酸二羟基丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已广泛用于非天然糖或衍生物的有机合成。使用依赖DHAP的醛缩酶的实用性受到其严格的底物特异性以及DHAP的高成本和不稳定性的限制。在这里我们报告依赖DHAP的醛缩酶L-鼠李糖1-磷酸醛缩酶（RhaD）在硼酸盐缓冲液的存在下接受二羟基丙酮（DHA）作为供体底物，大概是通过原位可逆的形成DHA硼酸酯。该反应似乎是不可逆的，热力学上将产物捕获为硼酸盐配合物。我们已经将该发现用于开发非热量甜味剂L-果糖的实用一步合成。在RhaD存在下，由消旋甘油醛和DHA合成L-果糖，硼酸盐的克收率为92％。我们还分两步合成了一系列L-亚氨基环糖醇，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600356
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二醇 在 scandium(III) oxide 作用下， 生成 3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  水热老化制备的 Sc2O3 催化剂上 2,3-丁二醇脱水制备 1,3-丁二烯

  摘要：

  在各种单一金属氧化物催化剂上研究了 2,3-丁二醇 (2,3-BDO) 通过 3-丁烯-2-醇 (3B2OL) 气相催化脱水形成 1,3-丁二烯 (BD)。在这些催化剂中，在水热 (HT) 条件下在 200 °C 和 800 °C 煅烧下制备的Sc 2 O 3表现出最优异的催化活性。在 HT 老化过程中，前体 ScOOH 的结晶显着增强了所得 Sc 2 O 3在 2,3-BDO 脱水过程中形成 3B2OL的催化活性。从2,3-BDO 3B2OL的生成速度在HT-老化钪2 ö 3是两倍高钪2 ö 3没有HT老化。Sc 2 O 3 的煅烧温度也很重要：800 °C 的煅烧对于从 2,3-BDO 选择性形成 3B2OL 是有效的。HT老化的Sc 2 O 3也表现出优异的BD形成催化活性，2,3-BDO在411°C脱水时产率高于80%。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111996
• 作为试剂：
  描述：

  1-Ethynyl-2-butenyl alcohol 在 吡啶 、 咪唑 、 3-丁烯-2-醇 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (2R,3S,4R)-hex-5-ene-2,3,4-triol 、 (2R,3S,4R)-hex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-吡喃内酯D的不对称形式合成

  摘要：

  摘要 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338584

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Efficient synthesis of organic thioacetates in water
  作者：F. Olivito、P. Costanzo、M. L. Di Gioia、M. Nardi、Oliverio M.、A. Procopio

  DOI：10.1039/c8ob01896k

  日期：——

  Thioacetates as precursors of thiols are interesting starting points for synthesizing other organosulfur compounds. Herein, we propose a simple, efficient and fast method to obtain organic thioacetates using water as a solvent. Taking into account the great attention that has been paid toward environmentally friendly synthetic procedures in the past decades, we prove the role and the strength of the

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。
• Highly Efficient Redox Isomerization of Allylic Alcohols and Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Pei Nian Liu、Kun Dong Ju、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000667

  日期：2011.2.11

  A dicationic dichloro-bipyridine-ruthenium complex shows very high catalytic activity in redox isomerization of allylic alcohols but a relatively low one in transfer hydrogenation of ketones; surprisingly, the analogous dimethyl-bipyridine-ruthenium complex shows reverse catalytic activities in the two reactions.

  专用的二氯联吡啶-钌配合物在烯丙基醇的氧化还原异构化中显示出很高的催化活性，而在酮的转移氢化中显示出较低的催化活性。令人惊讶地，类似的二甲基-联吡啶-钌配合物在两个反应中显示出反向的催化活性。
• Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US09403854B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal carbene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a variety of substituted and functionalized olefins, including phosphonate-substituted olefins, directly halogenated olefins, 1,1,2-trisubstituted olefins, and quaternary allylic olefins. The invention further provides a method for creating functional diversity using the aforementioned complexes to catalyze cross-metathesis reactions of a first olefinic reactant, which may or may not be substituted with a functional group, with each of a plurality of different olefinic reactants, which may or may not be substituted with functional groups, to give a plurality of structurally distinct olefinic products. The methodology of the invention is also useful in facilitating the stereoselective synthesis of 1,2-disubstituted olefins in the cis configuration.

  该发明涉及将8族过渡金属卡宾配合物用作烯烃交叉⽐特⽅反应的催化剂。具体地，使用取代有N-杂环卡宾配体的钌和锇烷基亚烯配合物来催化交叉⽐特⽅反应，从而提供各种取代和官能化的烯烃，包括磷酸酯取代的烯烃，直接卤代的烯烃，1,1,2-三取代的烯烃和季铵烯烃。该发明还提供了一种利用上述配合物催化第一烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）与多种不同烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）进行交叉⽐特⽅反应，从而得到多种结构不同的烯烃产物的方法。该发明的方法还有助于促进顺式构型的1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。

表征谱图