3-ethoxy-1-butene | 1476-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-butene
• 英文别名: 3-ethoxy-but-1-ene；3-Aethoxy-but-1-en；1-Butene-3-ethoxy；3-ethoxybut-1-ene
• CAS: 1476-08-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: ZUQOHENQXGWDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C
• 密度：
  0.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-butene 在 magnesium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-乙氧基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Angermund, Klaus; Bogdanovic, Borislav; Koppetsch, Gudrun, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 455 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 ethyl N-tert-butyl-4-nitrobenzenesulfonimidate 在 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3-ethoxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  SNAAP磺酸亚磺酸盐烷基化剂，用于酸，醇和苯酚

  摘要：

  摘要 稳定，晶状ñ -叔丁基-4- nitrobenzenesulfonimidate已经通过直接O形乙基高收率制备ñ -叔丁基-4-硝基苯磺酰胺与碘乙烷和二氯甲烷银（I）氧化物。该亚磺酸磺酸盐将各种酸直接乙基化为酯。酸越强，烷基化速度越快，收率越高。在四氟硼酸催化剂存在下，在室温下容易将醇和酚乙基化为醚，而不会发生分子重排或外消旋化。我们定义这些反应如烷基化SNAAP：小号ubstitution，Ñ的ucleophilic一个的CID，一个lcohols和p henols]。所述硬sulfonimidate烷化剂是化学选择性的，宁愿氧气>氮气>硫。烷基化的磺酰胺副产物易于再循环至磺酰亚胺酯。 稳定，晶状ñ -叔丁基-4- nitrobenzenesulfonimidate已经通过直接O形乙基高收率制备ñ -叔丁基-4-硝基苯磺酰胺与碘乙烷和二氯甲烷银（I）氧化物。该亚磺酸磺酸盐将各种酸直

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339921

文献信息

• Dalton communications. Carbonylation of organic halides catalysed by rhodium triethylphosphine complexes
  作者：Michael C. Simpson、Marc J. Payne、David J . Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/dt9940002899

  日期：——

  Allyl and benzyl halides but not phenyl or propyl halides have been carbonylated in ethanol in the presence of rhodium triethylphosphine complexes to their respective butenoic or benzylic esters; no added base was required.

  在三乙基膦铑络合物的存在下，乙醇中将烯丙基卤和苄基卤化物而不是苯基或丙基卤化物羰基化为它们各自的丁烯酸酯或苄基酯；无需添加基础。
• Synthesis of Short-Chain Alkenyl Ethers from Primary and Bio-sourced Alcohols via the Nickel-Catalyzed Hydroalkoxylation Reaction of Butadiene and Derivatives
  作者：Alexis Mifleur、Hélène Ledru、Adrien Lopes、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.201500721

  日期：2016.1.7

  Hydroalkoxylation of butadiene has been performed in the presence of nickel precatalysts associated with chelating diphosphine ligands. High butadiene conversions and selectivities forming alkyl butenyl ethers were obtained with low catalyst loading. Reactions were performed with a wide scope of primary alcohols including benzylic alcohol derivatives and bio‐sourced alcohols. In the same way, the scope

  丁二烯的加氢烷氧基化反应是在与螯合二膦配体结合的镍预催化剂存在下进行的。在低催化剂负载下获得了高丁二烯转化率和形成烷基丁烯基醚的选择性。反应是使用多种伯醇进行的，包括苄醇衍生物和生物来源的醇。同样，还研究了可以根据该反应进行反应的二烯的范围。与丁二烯相比，取代的丁二烯衍生物显示出较低的反应性。异戊二烯形成的OC5烯基醚对一种支链异构形式具有很高的区域选择性。
• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• Deciphering the Mechanism of the Nickel-Catalyzed Hydroalkoxylation Reaction: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Alexis Mifleur、Delphine S. Mérel、André Mortreux、Isabelle Suisse、Frédéric Capet、Xavier Trivelli、Mathieu Sauthier、Stuart A. Macgregor

  DOI：10.1021/acscatal.7b00616

  日期：2017.10.6

  dppb) have been synthesized and characterized on the basis of VT NMR spectroscopy and X-ray crystallographic studies. Compounds 2 and 3 are shown to be catalytically competent for the hydroalkoxylation reaction. Computational studies on [(dppmb)Ni(0)(butadiene)] indicate a facile protonation that forms a cationic allylic intermediate [(dppmb)Ni(II)(η-C4H7)]OMe. C–O bond formation then occurs via external

  从机理上研究了[Ni（0）（cod）2 ] / P∩P催化的丁二烯加氢烷氧基化反应生成丁烯基醚，其中P∩P = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和1,2-双（二苯基膦基甲基）苯（dppmb）。实验研究表明，[（P∩P）Ni（0）（丁二烯）]和[（PPP）Ni（II）（烯丙基）]中间体具有中介作用，并排除了Ni–H物种的参与。相关物种[（DPPB）镍（0）（1,4-二苯基）] 1和[（P ∩ P）的Ni（II）（巴豆基）（CL）]配合物2（P ∩ P = dppmb）和3（P∩P = dppb）已合成，并根据VT NMR光谱和X射线晶体学研究对其进行了表征。化合物2和3显示出催化加氢烷氧基化反应的能力。上计算的研究[（dppmb）镍（0）（丁二烯）]表示一个浅显的质子化，其形成阳离子烯丙基中间体[（dppmb）镍（II）（η-C 4 H ^ 7）] OMe。然后，由溶剂稳定的甲醇盐亲
• Nitrene-Transfer Reaction between Azide and Unsaturated Ether in the Presence of Pd(II) Catalyst
  作者：Toshihiko Migita、Kazuya Hongoh、Hiroyuki Naka、Setsuko Nakaido、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.61.931

  日期：1988.3

  e under catalysis by PdCl2(PhCN)2. The same imines were formed almost quantitatively by noncatalyzed reaction of the azide with the corresponding vinylic ethers. The rate of the catalyzed reaction was found to be first order each in the allylic ether and in the azide. Easiness of the imine formation from the allylic ethers depended on the nature of azide, decreasing in the order of N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph

  在 PdCl2(PhCN)2 的催化下，叠氮甲酸酯与烯丙基醚反应生成 1-烷氧基-1-(烷氧基羰基亚氨基)烷烃。通过叠氮化物与相应乙烯基醚的非催化反应，几乎定量地形成了相同的亚胺。发现催化反应的速率在烯丙基醚和叠氮化物中分别为一级。从烯丙基醚形成亚胺的难易程度取决于叠氮化物的性质，按 N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph 的顺序递减。基于这些结果，提出了催化反应最可能的机理。