1-Ethynyl-2-butenyl alcohol | 10138-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Ethynyl-2-butenyl alcohol
• 英文别名: (E)-hex-4-en-1-yn-3-ol；hex-4-en-1-yn-3-ol；hex-4t-en-1-yn-3-ol；4-Hexen-1-YN-3-OL
• CAS: 10138-60-0；133398-15-9；133398-16-0；59095-52-2
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: SRSOGIWDNSFTEG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-butenyl alcohol 在 sodium dithionite 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-[5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的合成5-三氟甲基异恶唑的新方法

  摘要：

  描述了通过两步顺序由五氟乙基碘（1）和各种炔烃2高效合成一系列5-三氟甲基异恶唑4的方法。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03252-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-Ethynyl-2-butenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Effect in Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Regio- and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes through Cyclodimerization of 1-Ethynyl-2-propenyl Esters
  作者：Jidong Zhao、Shuang Yang、Xin Xie、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02816

  日期：2018.2.2

  efficient and straightforward route to bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes with high regio- and stereoselectivity. The formation of the [4 + 3] cycloadducts likely proceeds through the cycloaddition of a gold(I) carbenoid/gold-stabilized allyl cation intermediate with cyclopentadiene arising from Rautenstrauch rearrangement.

  带有空间需求的膦配体（例如t BuXphos ）的Gold（I）配合物催化1-乙炔基-2-丙烯基酯的级联Rautenstrauch重排/ [4 + 3]环加成。该反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的有效且直接的途径来制备双环[3.2.1] octa-3,6-二烯。[4 + 3]环加合物的形成可能是通过Rautenstrauch重排产生的金（I）类胡萝卜素/金稳定的烯丙基阳离子中间体与环戊二烯的环加成而进行的。
• An efficient stereocontrolled synthesis of functionalized chlorodienes and chlorotrienes
  作者：Margarita Mladenova、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01395-0

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of ω-chlorodienals and ω-chlorodienones was described. Conjugated ω-chlorotrienals and trienones were also easily prepared via an efficient palladium-catalyzed rearrangement of allylic acetates.

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。
• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• A New Synthetic Approach to Phenol Derivatives:  Use of Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ja050853x

  日期：2005.8.1

  Phenol derivatives, which are one of the most important classes of aromatic compounds in organic chemistry, were synthesized by ruthenium-catalyzed ring-closing olefin metathesis (RCM) of 1,4,7-trien-3-ones with versatile substitution patterns. The RCM reaction for producing phenol derivatives was also successful with 1,5,7-trien-3-one as another precursor. Most of the phenols prepared here could not

  苯酚衍生物是有机化学中最重要的一类芳族化合物，通过钌催化的 1,4,7-trien-3-ones 的闭环烯烃复分解 (RCM) 合成，具有多种取代模式。以 1,5,7-trien-3-one 作为另一种前体，用于生产苯酚衍生物的 RCM 反应也取得了成功。此处制备的大部分酚类无法通过常规方法轻易获得。
• Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Pyrenolide D
  作者：Tibor Gracza、Martin Markovič、Pavol Lopatka、Peter Koóš

  DOI：10.1055/s-0033-1338584

  日期：——

  formal synthesis of (+)-pyrenolide D from (E)-crotonaldehyde is described. The key steps include an enantioselective Sharpless dihydroxylation of protected hex-4-en-1-yn-3-ol and a highly diastereoselective palladium-catalysed oxycarbonylation of (2R,3S,4S)-hex-5-ene-2,3,4-triol using iron pentacarbonyl as the carbon monoxide source. A concise, asymmetric formal synthesis of (+)-pyrenolide D from (E)-crotonaldehyde

  摘要 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。