3-methoxybut-1-ene | 17351-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxybut-1-ene
• 英文别名: 3-Methoxy-buten-(1)；α-methylallyl methyl ether
• CAS: 17351-24-5
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: MALHZSOXIOUUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C
• 密度：
  0.753 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybut-1-ene 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TZENG D.; WEBER W. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 265-267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxybut-3-ene 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到3-methoxybut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基缩醛和缩酮的儿茶酚硼烷还原裂解：生成烯丙基和 2-炔基醚的简单途径

  摘要：

  摘要描述了烯丙基和丙-2-炔基缩醛以及缩酮通过儿茶酚硼烷还原裂解成相应的烯丙基和丙-2-炔基醚的化学选择性转化。

  DOI：

  10.1080/00397919108019775

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the reverse ene reaction of cis-2-alkyl-1-alkenylcyclobutanes. Stereoelectronic control in a system showing marginal energetic benefit of concert
  作者：Stephen J. Getty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a033

  日期：1991.6

  racemic cyclobutanes (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (16b) and (1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (17b) each undergo a sigmatropic hydrogen shift (reverse ene reaction) amounting to about 18% of the total pyrolysis product, in addition to four other unimolecular processes

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%
• Carboxylate-directed C–H allylation with allyl alcohols or ethers
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zhiyong Hu、A. Stefania Trita、Guodong Zhang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1039/c8sc01741g

  日期：——

  A [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst activates allyl alcohols and ethers for the regioselective ortho-C–H allylation of aromatic and heteroaromatic carboxylates. The reaction is orthogonal to most C–H functionalisations with allyl alcohols in that allyl arenes rather than carbonyl compounds are obtained. A wide range of substrates are thus smoothly transformed to allylarenes at 50 °C in phosphate-buffered

  [Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2催化剂可活化烯丙醇和醚，用于芳族和杂芳族羧酸酯的区域选择性邻位-C-H烯丙基化。该反应与用烯丙醇进行的大多数C–H官能化正交，因为可得到烯丙基芳烃而不是羰基化合物。因此，在磷酸盐缓冲的2,2,2-三氯乙醇中，各种各样的底物可在50°C的条件下平稳转化为烯丙基芳烃。反应概念结合了丰富的试剂和导向基团的使用，以一种可持续的，废物最少的方法形成C-C键。
• Reactions at Interfaces: Oxygenation of <i>n</i>-Butyl Ligands Anchored on Silica Surfaces with Methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Rossella Mello、Jaime Martínez-Ferrer、Ana Alcalde-Aragonés、Teresa Varea、Rafael Acerete、María Elena González-Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo2019703

  日期：2011.12.16

  bonded to silica with methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1) revealed the ability of the silica matrix to release electron density toward the reacting C2–H σ-bond through the Si–C1 and Si–O1 σ-bonds connecting the alkyl chain to the surface (silicon β-effect). The silica surface impedes neither the alkyl chain adopting the conformation required for the silicon β-effect nor dioxirane 1 approaching the reactive

  用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1）键合到二氧化硅上的正丁基和正丁氧基链的氧合反应表明，二氧化硅基质能够通过Si-C 1向反应的C 2 -Hσ键释放电子密度和Si-O 1 σ-键的烷基链连接到所述表面（硅β-效应）。二氧化硅表面既不会阻碍采用硅β效应所需构象的烷基链，也不会阻止二环氧乙烷1接近反应性C 2亚甲基。反应区域选择性对反应体系的溶剂化，二氧化硅表面上有机配体的位置以及二氧化硅表面的H键结合特性的变化不敏感。对于那些在二氧化硅孔内或与亲水性二氧化硅表面键合的有机配体，反应速度更快，这证明了受限的二环氧乙烷1的分子动力学增强以及表面现象对反应动力学的影响。的氧合Ñ丁基和Ñ携带三甲基甲硅烷，三甲氧基甲硅烷丁氧基链，和叔与双环氧乙烷基团丁基1在均相条件下，证实了甲硅烷基取代基的电子效应以及位阻对反应速率和区域选择性的影响。与羧酸或磺酸烷基酯的反应性形成鲜明对比的是，原硅酸酯优先在与氧原子相
• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• Evidence for a concerted SN2? mechanism in the gas-phase acid-induced nucleophilic substitutions on allylic substrates
  作者：Emanuela Dezi、Antonietta Lombardozzi、Adriano Pizzabiocca、Gabriele Renzi、Maurizio Speranza

  DOI：10.1039/c39950000547

  日期：——

  Gas phase nucleophilic substitution on oxygen-protonated but-1-en-3-ol and trans-but-2-en-1-ol by methanol proceeds via the concerted SN2′ mechanism in competition with the classical SN2 mechanism.

  甲醇对氧质子化的1--1-en-3-ol和反式-2- but-1-en-1-ol进行气相亲核取代是通过协同的S N 2'机制进行的，与经典的S N 2机制竞争。