3-氟-4-硝基苯甲酸乙酯 | 914347-91-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-fluoro-4-nitrobenzoate
• CAS: 914347-91-4
• 化学式: C₉H₈FNO₄
• 分子量: 213.165
• InChiKey: BFEJCZKSFRXXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 ethyl 4-[(3-chlorophenyl)amino]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-氟-4-硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 维生素B1 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-氟-4-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  维生素 B1 催化的芳香醛与醇的好氧氧化酯化反应

  摘要：

  已经开发了一种直接的芳基醛与醇的好氧氧化酯化反应，通过使用维生素 B1 作为一种经济高效、无金属且环保的 NHC 催化剂来合成取代酯。空气被用作绿色终端氧化剂。该反应是对现有 NHC 催化氧化酯化的有用补充。

  DOI：

  10.1039/d1ra05134b

文献信息

• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• Identification of Transthyretin Tetramer Kinetic Stabilizers That Are Capable of Inhibiting the Retinol-Dependent Retinol Binding Protein 4-Transthyretin Interaction: Potential Novel Therapeutics for Macular Degeneration, Transthyretin Amyloidosis, and Their Common Age-Related Comorbidities
  作者：Christopher L. Cioffi、Arun Raja、Parthasarathy Muthuraman、Aravindan Jayaraman、Srinivasan Jayakumar、Andras Varadi、Boglarka Racz、Konstantin Petrukhin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00099

  日期：2021.7.8

  Dissociation of transthyretin (TTR) tetramers may lead to misfolding and aggregation of proamyloidogenic monomers, which underlies TTR amyloidosis (ATTR) pathophysiology. ATTR is a progressive disease resulting from the deposition of toxic fibrils in tissues that predominantly presents clinically as amyloid cardiomyopathy and peripheral polyneuropathy. Ligands that bind to and kinetically stabilize

  甲状腺素运载蛋白 (TTR) 四聚体的解离可能导致原淀粉样蛋白单体的错误折叠和聚集，这是 TTR 淀粉样变性 (ATTR) 病理生理学的基础。ATTR 是一种由毒性原纤维在组织中沉积引起的进行性疾病，临床上主要表现为淀粉样蛋白心肌病和外周多发性神经病。与 TTR 四聚体结合并在动力学上稳定的配体会阻止它们的解离，并可能阻止 ATTR 的发生。借鉴临床研究的 AG10，我们设计了一种受约束的同系物 ( 14 )，它表现出优异的 TTR 四聚体结合能力，在基于凝胶的测定中防止 TTR 聚集，并在小鼠中具有理想的药代动力学。此外，14显着降低鼠血清视黄醇结合蛋白 4 (RBP4) 水平，尽管该蛋白的全反式视黄醇位点缺乏结合。我们假设 TTR 四聚体通过14的动力学稳定性在变构上阻碍了全反式视黄醇依赖性 RBP4-TTR 三级复合物的形成，并且该化合物可以为用 RBP4 拮抗剂治疗的适应症提供辅助治疗效用，例如黄斑变性。
• Synthesis and Antiproliferative Effect of Ethyl 4-[4-(4-Substituted Piperidin-1-yl)]benzylpyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinoxalinecarboxylate Derivatives on Human Leukemia Cells
  作者：Vanessa Desplat、Marian Vincenzi、Romain Lucas、Stéphane Moreau、Solène Savrimoutou、Sandra Rubio、Noël Pinaud、David Bigat、Elodie Enriquez、Mathieu Marchivie、Sylvain Routier、Pascal Sonnet、Filomena Rossi、Luisa Ronga、Jean Guillon

  DOI：10.1002/cmdc.201700049

  日期：2017.6.21

  heterocyclic derivatives that attracted attention due to their wide range of biological activities, we focused our interest on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline heterocyclic framework that has been previously identified as an interesting scaffold for antiproliferative activities against various human cancer cell lines. In this work, new ethyl 4-[4-(4-substituted piperidin-1-yl)]benzylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinecarboxylate

  急性白血病是一种具有高发病率和复发率的血液系统恶性肿瘤，其特征是由于未成熟的淋巴或髓样细胞的增殖与分化的阻断相关，从而使骨髓中的胚细胞积聚。白血病的异质性促使我们寻找针对白血病亚型或治疗耐药病例的新的特异性分子。在由于其广泛的生物活性而引起关注的杂环衍生物中，我们将注意力集中在吡咯并[1,2-a]喹喔啉杂环骨架上，该骨架先前已被确定为针对各种人类癌细胞系的抗增殖活性的有趣支架。在这项工作中，设计，合成了新的乙基4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物（1 ao），并针对五种不同的白血病细胞系（包括Jurkat和U266（淋巴样细胞系）以及K562，U937和HL60（骨髓细胞系））以及正常人外周血单核细胞（PBMC）进行了评估。这个新的吡咯并[1,2-a]喹喔啉系列对所有测试的白血病细胞系显示出有趣的细胞毒性潜力。特别地，吡咯并喹喔啉1a和1m，n由
• Beta-agonists, methods for the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Trieselmann Thomas

  公开号：US20070112033A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to new beta-agonists of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 have the meanings given in ths claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates, hydrates, mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, methods of preparing these compounds and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式(I)的新β-激动剂，其中基团R1至R4具有权利要求和说明书中给定的含义，其互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体、溶剂合物、水合物、它们的混合物，它们的前体药物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物组合物的用途。
• Ionic Reactivity of 2-Isocyanoaryl Thioethers: Access to 2-Halo and 2-Aminobenzothia/Selenazoles
  作者：Jinhuan Dong、Junlin Hu、Xiaoli Liu、Shaoguang Sun、Lan Bao、Mengying Jia、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02747

  日期：2022.3.4

  An ionic cascade insertion/cyclization reaction of thia-/selena-functionalized arylisocyanides has been successfully developed for the efficient and practical synthesis of 2-halobenzothiazole/benzoselenazole derivatives. This synthetic protocol, incorporating a halogen atom when forming the five-membered ring of benzothia/selenazoles, is different from the existing ones, where halogenation of the preformed

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。