3-氟-4-硝基苯甲酸叔丁酯 | 157665-52-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-硝基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-fluoro-4-nitrobenzoate
• CAS: 157665-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄
• 分子量: 241.219
• InChiKey: CXQXHHIIMBWMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-氨基-3-氟-苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-氟-和3-氟苯甲酸的烷基化剂的新型前药，用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  描述了用于抗体指导的酶前药治疗的六种新型氟化潜在前药的合成。[2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（9和21），其双（甲氧基）乙基衍生物（7和19）和其氯乙基（甲磺酰氧基）-乙基衍生物（8和20）是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键被掩盖。通过事先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，可以设计这些化合物在肿瘤部位活化为相应的苯甲酸烷基化剂。类似的新型母体药物2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酸的合成（12和24），还描述了它们的双（甲磺酰氧基）乙基衍生物（10和22）以及它们的氯乙基（甲磺酰氧基）乙基衍生物（11和23）。在CPG2存在的情况下，用六个潜在的前药和单独的母体药物来监测结直肠细胞系的生存力。化合物19-21显示出显着的前药活性，被CPG2激活分别导致可与22-24相比的细胞毒性。确定

  DOI：

  10.1021/jm00041a015
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-氟-4-硝基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  4-Acetylamino-3-(imidazol-1-yl)-benzoic acids as novel inhibitors of influenza sialidase

  摘要：

  Two methods for the synthesis of 4-acetylamino benzoic acids substituted at the 3-position with imidazoles are described. Many of the compounds are inhibitors of influenza virus sialidases with levels of activity similar to the recently described 4-acetylamino-3-guanidino-benzoic acid (BANA 113). (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80055-5

文献信息

• Elucidation of the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen Mechanism via Studies of Competition between Substitution of Hydrogen, Deuterium, and Fluorine
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Tadeusz Lemek、Andrzej Kwast、François Terrier

  DOI：10.1021/jo010590z

  日期：2002.1.1

  Relations of rates of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) and S(N)Ar substitution of fluorine in 2-fluoronitrobenzenes with chloroalkyl aryl sulfone carbanions were determined from competitive experiments carried out at various concentrations of base. The observed dependence of the VNS/S(N)Ar rate ratio on the base concentration confirmed the two-step mechanism of the VNS, which

  通过在各种浓度的碱下进行的竞争性实验确定了2-氟硝基苯中的氟的亲核取代度（VNS）和氟的S（N）Ar取代率与氯烷基芳基砜碳负离子的关系。观察到的VNS / S（N）Ar比率与碱浓度的相关性证实了VNS的两步机理，该过程由可逆形成的α-氯碳阴离子的σ（H）加合物形成为硝基芳烃，然后是碱-诱导的HCl的β消除。还证明这两个过程都是限速步骤：低碱浓度下的β-消除和高碱浓度下的亲核加成。与该结论一致的发现是，VNS反应中的动力学同位素效应从4降低。2（初级KIE的典型值）到0.8（次级KIE的典型值）随碱浓度的增加而增加。还报道了我们的发现，即在我们的竞争性实验中使用的某些实验条件下，这项工作中研究的2-氟硝基苯的S（N）Ar取代受到碱催化。
• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• [EN] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF FAK<br/>[FR] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE LA KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010126922A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention relates to benzimadolecarboxamides of formula (I) which are inhibitors of focal adhesion kinase, and as such are useful for treating proliferative diseases.

  这项发明涉及式(I)的苯并咪唑羧酰胺，它们是黏附斑激酶的抑制剂，因此可用于治疗增殖性疾病。
• [EN] GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021081207A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物通常用于治疗人体中GLP-1R介导的疾病或症状。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20020077337A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention provides a compound of a formula (I): 1 wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a chemokine (such as CCR3) or H1 mediated disease state.

  本发明提供了一个式(I)的化合物： 1 其中变量在此处定义；用于制备这种化合物的方法；以及在治疗化学因子（如CCR3）或H1介导的疾病状态中使用这种化合物。