3-氟-5-溴-4-羟基苯甲醛 | 185345-46-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氟-5-溴-4-羟基苯甲醛
• 中文别名: 3-溴-5-氟-4-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-5-fluoro-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 185345-46-4
• 化学式: C₇H₄BrFO₂
• 分子量: 219.01
• InChiKey: FSLFKQZWBRMALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-5-溴-4-羟基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 27.0~95.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 methyl 3-fluoro-2-hydroxy-5-(2-oxo-5,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011038204A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟-4-甲酚 在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3-氟-5-溴-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol

  摘要：

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c4gc00003j

文献信息

• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。
• Dual inhibition of Kif15 by oxindole and quinazolinedione chemical probes
  作者：Megan E. Dumas、Geng-Yuan Chen、Nicole D. Kendrick、George Xu、Scott D. Larsen、Somnath Jana、Alex G. Waterson、Joshua A. Bauer、William Hancock、Gary A. Sulikowski、Ryoma Ohi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.008

  日期：2019.1

  Microtubule-dependent molecular motors that function during mitosis are logical alternative mitotic targets for drug development. Eg5 (Kinesin-5) and Kif15 (Kinesin-12), in particular, are an attractive pair of motor proteins, as they work in concert to drive centrosome separation and promote spindle bipolarity. Furthermore, we hypothesize that the clinical failure of Eg5 inhibitors may be (in part) due

  有丝分裂纺锤体是一种基于微管的机器，在细胞分裂过程中分离出一组复制的染色体。许多抗癌药物会改变或破坏形成有丝分裂纺锤体的微管。在有丝分裂期间起作用的依赖微管的分子马达是药物开发的合乎逻辑的替代有丝分裂靶标。Eg5（Kinesin-5）和Kif15（Kinesin-12）特别是一对有吸引力的运动蛋白，因为它们协同工作以驱动中心体分离并促进纺锤体双极性。此外，我们假设Eg5抑制剂的临床失败可能（部分）归因于Kif15的补偿。为了测试这个想法，我们筛选了一个小的激酶抑制剂文库，并鉴定了GW108X（一种在体外抑制Kif15的羟吲哚）。我们显示，与市售Kif15抑制剂Kif15-IN-1相比，GW108X具有独特的作用机理，并且可以作为进一步发展Kif15抑制剂作为临床相关药物的线索。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] OXAZOLES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996036617A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) A class of substituted oxazoles is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein R is selected from hydrido, halo, mercapto, hydroxyl, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyl, carboxyalkoxy, carboxyalkoxyalkyl, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, alkylamino, aminocarbonyl, alkoxyalkyl, carboxy(haloalkyl), alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, hydroxyalkenyl, alkynyl, hydroxyalkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, alkylcarbonyl, phosphonylalkyl, amino acid residue, heterocyclylalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, carboxy, carboxyalkyl, arylthioalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylcarbonylaminoalkyl, alkoxycarbonylaminoalkyl, aralkoxycarbonylaminoalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, aryloxyalkyl, aralkoxyalkyl, heteroaryloxyalkyl and heteroarylalkoxyalkyl; wherein R1 is selected from cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl and heterocyclyl, wherein R1 is optionally substituted at a substitutable position by alkyl, alkylamino, alkoxy and halo; wherein R2 is selected from alkyl and amino; and wherein R3 is selected from hydrido and alkyl.(FR) L'invention se rapporte à une classe d'oxazoles substitués destinés à être utilisés dans le traitement d'inflammations ou de troubles liés à des inflammations. Des composés d'intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R est sélectionné parmi hydrido, halo, mercapto, hydroxyle, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyle, carboxyalcoxy, carboxyalcoxyalkyle, haloalcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcoxy, aryloxy, aralcoxy, alkylamino, aminocarbonyle, alcoxyalkyle, carboxy(haloalkyle), alkyle, hydroxyalkyle, haloalkyle, alcényle, hydroxyalcényle, alkynyle, hydroxyalkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aminoalkyle, hydroxyalcoxyalkyle, alkylcarbonyle, phosphonylalkyle, un résidu aminoacide, hétérocyclylalkyle, cyanoalkyle, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, carboxy, carboxyalkyle, arylthioalkyle, aminocarbonylalkyle, alkylcarbonylaminoalkyle, alcoxycarbonylaminoalkyle, aralcoxycarbonylaminoalkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, aryloxyalkyle, aralcoxyalkyle, hétéroaryloxyalkyle et hétéroarylalcoxyalkyle; où R1 est sélectionné parmi cycloalkyle, cycloalcényle, aryle et hétérocyclyle, R1 étant éventuellement substitué à une position substituable par alkyle, alkylamino, alcoxy et halo; où R2 est sélectionné parmi alkyle et amino; et où R3 est sélectionné parmi hydrido et alkyle.

  (中文) 描述了一类替代噁唑用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（I）定义，其中R从氢化物，卤素，巯基，羟基，羧基烷基硫，羧基烷基硫烷基，羧基烷氧基，羧基烷氧基烷基，卤代烷氧基，烷基硫，烷基亚磺酰基，烷氧基，芳氧基，芳基氧烷基，烷基氨基，氨基羰基，烷氧基烷基，羧基（卤代烷基），烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基，羟基烯基，炔基，羟基炔基，环烷基，环烷基烷基，氨基烷基，羟基烷氧基烷基，烷基羰基，磷酸酯基烷基，氨基酸残基，杂环烷基烷基，氰基烷基，烷氧羰基，烷氧羰基烷基，羧基，羧基烷基，芳基硫烷基，氨基羰基烷基，烷基羰基氨基烷基，烷氧羰基氨基烷基，芳基氧羰基氨基烷基，芳基，杂环芳基，芳基氧烷基，芳基氧烷基烷基，杂环芳基氧烷基和杂环芳基氧烷基烷基中选择; 其中R1从环烷基，环烯基，芳基和杂环烷基中选择，其中R1在可替换位置上可选地被烷基，烷基氨基，烷氧基和卤素取代; 其中R2从烷基和氨基中选择; 而R3从氢化物和烷基中选择。
• Novel Dihydropyrimidin-2(1H)-one Compounds as S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：Sun Xicheng

  公开号：US20120208817A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，其可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这种化合物的制药组合物，以及制造和使用它们的方法。