3-氨基-4-(2-甲基丙胺基)喹啉N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 | 99010-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(2-甲基丙胺基)喹啉N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺
• 中文别名: 3-氨基-4-(2-甲基丙胺基)喹啉
• 英文名称: N⁴-isobutylquinoline-3,4-diamine
• 英文别名: 3-Amino-4-(2-methylpropylamino)-quinoline；N4-Isobutylquinoline-3,4-diamine；4-N-(2-methylpropyl)quinoline-3,4-diamine
• CAS: 99010-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: JFMKIQOIIMSWIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  379.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(2-甲基丙胺基)喹啉N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 在 过氧乙酸 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines That Induce Interferon Production

  摘要：

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049211v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 formamide 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-氨基-4-(2-甲基丙胺基)喹啉N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺
  参考文献：
  名称：

  一种咪喹莫特中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种咪喹莫特中间体的合成方法，包括以下步骤：步骤一：在催化剂条件下，喹啉与NBS在溶剂中加热反应，得到化合物2；步骤二：在溶剂中，将化合物2与异丁胺混合，加入催化剂加热反应，得到化合物3；步骤三：化合物3与NBS在溶剂中加热反应，得到化合物4；步骤四：第一阶段，化合物4与甲酰胺在催化剂的作用下，加热反应；第二阶段，再以盐酸处理得到化合物1。与现有技术相比，本发明方法起始原料价格便宜，各步反应操作简单收率较高，三废少，生产效率高。

  公开号：

  CN113461611B

文献信息

• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS<br/>[FR] SYSTEMES CYCLIQUES IMIDAZO SUBSTITUES, ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006009832A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Imidazo ring systems, which include, for example, imidazopyridine, imidazoquinoline, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinoline, imidazonaphthyridine, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridine compounds substituted at the 1-position and/or the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  咪唑环系统，包括例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉化合物在1-位置和/或2-位置被取代，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06110929A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04689338A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines which are antivirals. Pharmacological methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺是抗病毒药物。还描述了使用这些化合物的药理学方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo&lsqb;4,5-c&rsqb;quinolin-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06348462B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑并[4,5-c]-喹啉-4-胺化合物。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。该发明还提供了制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。