4-isopropyl-2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone | 163514-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,4S)-2-pent-4-ynyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 163514-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VVZXFJRGXLJMJB-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,5S)-(-)-5-Isopropyl-7-methylenespiro<5.4>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Formation of Spirocyclic Compounds via 1,5-Hydrogen Transfer:  A Total Synthesis of (−)-Erythrodiene

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of (-)-erythrodiene starting from 4-isopropylcyclohexanone is described. The key reactions are an asymmetric methoxycarbonylation of the starting ketone and a highly diastereoselective radical cascade involving addition of a phenylthiyl radical to a terminal alkyne followed by a 1,5-hydrogen transfer and a 5-exo-cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol051426r
• 作为产物：
  描述：

  8-(propan-2-ylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -105.0~150.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 4-isopropyl-2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Formation of Spirocyclic Compounds via 1,5-Hydrogen Transfer:  A Total Synthesis of (−)-Erythrodiene

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of (-)-erythrodiene starting from 4-isopropylcyclohexanone is described. The key reactions are an asymmetric methoxycarbonylation of the starting ketone and a highly diastereoselective radical cascade involving addition of a phenylthiyl radical to a terminal alkyne followed by a 1,5-hydrogen transfer and a 5-exo-cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol051426r