(6aS,11aS)-8-Bromo-3-O-methoxymethylmedicarpin | 163980-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,11aS)-8-Bromo-3-O-methoxymethylmedicarpin
• 英文别名: 8-bromo-3-O-methoxymethyl-(+)-medicarpin；(6aS,11aS)-8-bromo-9-methoxy-3-(methoxymethoxy)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene
• CAS: 163980-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₅
• 分子量: 393.234
• InChiKey: OYHQJRWGFDYTKO-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (6aS,11aS)-8-Bromo-3-O-methoxymethylmedicarpin 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 8-ethoxycarbonyl-3-O-methoxymethyl-(+)-medicarpin
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, J. Albert; Nel, Janetta W.; Brandt, E. Vincent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1049 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11aS)-2,8-Dibromomedicarpin 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6aS,11aS)-8-Bromo-3-O-methoxymethylmedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d